Foliinihappo
| |
Foliinihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S)-2-[[4-[(2-amino-5-formyyli-4-okso-3,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yyli)metyyliamino]bentsoyyli]amino]pentaanidihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | V03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H23N7O7 |
| Moolimassa | 473,454 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 245 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | Oraalisen annon jälkeen leukovoriini imeytyy nopeasti. Leukovoriinin näennäinen biologinen hyötyosuus oli 97 % 25 mg:n annoksella, 75 % 50 mg:n annoksella ja 37 % 100 mg:n annoksella.[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 15 % |
| Metabolia | Maksan ja suoliston limakalvot, päämetaboliitti on aktiivinen 5-metyylitetrahydrofolaatti. Leukovoriini muuttuu helposti toiseksi pelkistetyksi folaatiksi, 5,10-metyleenitetrahydrofolaatiksi, joka stabiloi fluorodeoksiridyylihapon sitoutumista tymidylaattisyntaasiin ja siten tehostaa tämän entsyymin estoa.[1] |
| Puoliintumisaika | 6,2 h |
| Ekskreetio | virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
A(AU) |
| Reseptiluokitus |
Reseptivalmiste |
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi, intramuskulaarinen |
Foliinihappo eli leukovoriini on eräs lääkeaine joka kuuluu happojen ryhmään. Foliinihappo kehiteltiin vuonna 1945. Sitä voidaan käyttää metotreksaatin ja pyrimetamiinin vastavaikuttajana eli antagonistina.[2] Leucovorin amp. -nimistä lääkeainetta on voitu annostella parenteraalisti, eli sitä ei anneta suun kautta. Lääkeampulli sisältää 3mg vaikuttavaa ainetta.[3] Foliinihappo toimii vastamyrkkynä, antidoottina. Siten se kumoaa esimerkiksi liikaa saadun tai annostellun metotreksaatin vaikutuksia. Metotreksaattia käytetään sytostaattina syöpä- ja reumahoidoissa.[4]
Foliinihapolla on voitu hoitaa lisäksi aneemisia sairauksia.[5] Foliinihapolla voidaan hoitaa metanoli-myrkytyksiä osana muita hoitoja. Sitä voidaan myös käyttää eräänlaisena apuaineena eli tukihoitona fluorourasiililla tehdyissä syöpähoidoissa.
Foliinihappo on kiteistä kiinteää ainetta, joka liukenee niukasti veteen. Sen sulamispiste on 245 °C ja moolimassa 473,446 g/mol. Foliinihapon kemiallinen kaava on C20H23N7O7 ja CAS-numero 58-05-9. Foliinihappo on foolihapon metaboli, jota syntyy elimistössä C-vitamiinin eli L-askorbiinihapon ja B12-vitamiinin (syanokobalamiini) myötävaikutuksella. Foliinihapolla on optisesti aktiiviset d- ja l-enantiomeerit sekä optisesti tehoton raseeminen dl-muoto.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Tuomi, Alfering & Olli: Lääkkeet ja niiden käyttö, s. 113 & 294. SHKS/WSOY, 1977 ISBN 951-0-06936-1
- Vartiainen: Lääkeaineoppi, s. 176-177 Helsinki SHKS/WSOY, 1960
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b https://go.drugbank.com/drugs/DB00650
- ↑ Pharmaca Fennica PF76 - Lääkevalmisteet 1976: s. 158.
- ↑ Pharmaca Fennica PF76 - Lääkevalmisteet 1976: s. 441.
- ↑ Lääkkeet ja niiden käyttö, 1977: s. 113
- ↑ Vartiainen, I., 1960: s. 176
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1045. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Folinic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Folinic acid (englanniksi)
- DrugBank: Leucovorin (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 5-Formyltetrahydrofolic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Folinic-acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Folinic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Folinic acid (englanniksi)
