Flusilatsoli
| Flusilatsoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bis(4-fluorifenyyli)-metyyli-(1,2,4-triatsol-1-yylimethyyli)silaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[Si](CN1C=NC=N1)(C2=CC=C(C=C2)F)C3=CC=C(C=C3)F |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C16H15SiN3F2 |
| Moolimassa | 315,4 g/mol |
| Sulamispiste | 53–55 °C[1] |
| Tiheys | 1,31 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,045 g/l (25 °C)[2] |
Flusilatsoli (C16H15SiN3F2) on silaaneihin ja triatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa flusilatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Se ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi etyyliasetaattiin ja hiilivetyihin. Yhdisteen fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää sienten tarvitseman ergosterolin biosynteesiä. Flusilatsoli tehoaa useisiin sieniin.[1][2][3]
Flusilatsolisynteesin ensimmäisessä vaiheessa kloorimetyylidikloorisilaani ja p-bromifluoribentseeni reagoivat butyylilitiumin läsnä ollessa. Muodostunut yhdiste reagoi seuraavassa vaiheessa 1,2,4-triatsolin kanssa muodostaen flusilatsolia.[1][3] Toinen tapa on p-bromifluoribentseenin, metyylidikloorisilaanin, formaldehydin ja 1,2,4-triatsolin reaktio[4].
Flusilatsolia käytetään sienitautien torjuntaan muun muassa vilja-, omena-, sokerijuurikas- ja viinirypäleviljelmillä.[1][2][3] Se on hyväksytty käytettäväksi esimerkiksi Yhdysvalloissa ja Kanadassa[3], mutta ei Euroopan unionin alueella[5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b c Terry R. Roberts & David Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 1050. RSC Publishing, 1999. ISBN 0-85404-499-X Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2024). (englanniksi)
- ↑ a b c d Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 218. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2024). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 436–437. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Flusilazole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 16.5.2024. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Flusilazole (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Flusilazole (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Flusilazole (englanniksi)