Fischerin projektio

Fischerin projektion visualisointi.

Fischerin projektio on erityisesti biomolekyylien, kuten monosakkaridien ja aminohappojen, rakenteen esittämisessä käytetty esitystapa. Fischerin projektio sopii erityisesti useita kiraliakeskuksia sisältävien yhdisteiden esittämiseen. Projektio on saanut nimensä nobelisti Hermann Emil Fischerin mukaan.

Fischerin projektiossa kiraalisen yhdisteen rakenne piirretään niin, että hiilivetyketju kulkee pystysuorassa ja useimmiten 1-hiili (yleensä karbonyylihiili) on ylhäällä. Vaakasuorat sidokset ajatellaan tulevaksi tasosta ulospäin, katsojaa kohti ja pystysuorat sidokset menevät tason taaksepäin.

Monosakkaridien piirtäminen Fischerin projektiolla

Fischerin projektiossa rakenteita verrataan glyseraldehydiin, jolla on olemassa D- ja L-enantiomeerit. Monosakkaridien D- ja L-muodot määräytyvät karbonyyliryhmästä kauimmaisena sijaitsevan asymmetrisen hiilen OH-ryhmän orientaation mukaan. Kun tässä hiiliatomissa oleva OH-ryhmä on oikealla puolella, on kysymyksessä D-konfiguraatio (kuten D-(R)-(+)-glyseraldehydillä) ja vastaavasti L-konfiguraatiossa OH-ryhmä on vasemmalla puolella (kuten L-(S)-(-)-glyseraldehydillä).

D-(R)- ja L-(S)-glyseraldehydi sekä D- ja L-glukoosi Fischerin projektiolla esitettynä.

Aminohappojen piirtäminen Fischerin projektiolla

Myös aminohappojen stereokemia voidaan esittää Fischerin projektiokaaviolla, jossa karboksyyliryhmä on ylhäällä ja aminoryhmä on vasemmalla, kun kysymyksessä on luonnon L-aminohappo. D-aminohapoilla aminoryhmä on oikealla.

Alaniini-aminohapon L-(S)- ja D-(R)-enantiomeerien rakenteet esitettynä Fischerin projektiolla.

Katso myös

• Haworth-projektio
• Lewis-rakenne
• Newman-projektio
• Viivakaava