Fenyyliglysidyylieetteri

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Fenyyliglysidyylieetteri
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(fenoksimetyyli)oksiraani
CAS-numero 122-60-1
PubChem CID 31217
SMILES C1C(O1)COC2=CC=CC=C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H10O2
Moolimassa 150,17 g/mol
Sulamispiste 3,5 °C[1]
Kiehumispiste 245 °C[2]
Tiheys 1,1092 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,24 g/l [3]

Fenyyliglysidyylieetteri (C9H10O2) on epoksideihin ja aromaattisiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenyyliglysidyylieetteri on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi asetoniin tai tolueeniin. Aine reagoi nukleofiilien kuten amiinien kanssa. Fenyyliglysidyylieetteri on ärsyttävä yhdiste ja voi olla karsinogeenista.[1][2][4][5]

Fenyyliglysidyylieetteriä valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa fenoli reagoi epikloorihydriinin kanssa. Muodostuva reaktiotuote reagoi tämän jälkeen emäksisissä oloissa muodostaen epoksidirenkaan.[1][6]

Fenyyliglysidyylieetteriä käytetään muun muassa liimoina käytettävien epoksihartsien valmistuksessa viskositeettia alentavana aineena. Se myös stabiloi kloorattuja yhdisteitä, kuten polyvinyylikloridia tai polyvinylideenikloridia. Fenyyliglysidyylieetteri käytetään lisäksi orgaanisten synteesien lähtöaineena.[1][5][6]

  1. a b c d e Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 476. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.4.2024). (englanniksi)
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 248. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. 2,3-epoxypropyl phenyl ether: Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 3.4.2024. (englanniksi)
  4. Fenyyliglysidyylieetterin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 3.4.2024
  5. a b Fenyyliglysidyylieetteri - Perustelumuistio HTP-arvolle 16.2.1998. Sosiaali- ja terveysministeriö. Viitattu 3.4.2024.
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 687. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)