Fenyyliglyoksaali
| Fenyyliglyoksaali | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-okso-2-fenyyliasetaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)C=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H6O2 |
| Moolimassa | 134,128 g/mol |
| Sulamispiste | 91 °C (hydraatti)[2] |
| Kiehumispiste | 142 °C (125 mmHg)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Fenyyliglyoksaali (C8H6O2) on aromaattinen aldehydeihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vedettömänä fenyyliglyoksaali on keltaista nestettä.[3] Fenyyliglyoksaali muodostaa hydraatin, joka on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisdte liukenee muun muassa veteen, mutta hajoaa kuumassa vedessä, sekä etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.[2]
Fenyyliglyoksaalia voidaan valmistaa asetofenonista hapettamalla seleenidioksidin avulla.[2] Toinen tapa on valmistaa fenyyliglyoksaalin metyylihemitioasetaalia dimetyylisulfoksidin ylidin ja etyylibentsoaatin välisellä reaktiolla ja hapettaa se kupariasetaatilla fenyyliglyoksaaliksi[3].
Fenyyliglyoksaali reagoi selektiivisesti proteiinien sisältämien arginiiniaminohappojen guanidiinisivuketjun kanssa kondensoituen heterosykliseksi rakenteeksi. Tätä käytetään hyväksi tutkittaessa arginiinin roolia proteiinien toiminnassa. Monet entsyymin inaktivoituvat fenyyliglyoksaalin reagoidessa katalyyttisesti tärkeiden arginiiniaminohappojen kanssa.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Phenylglyoxal – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.11.2016.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 303. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Gerard J. Mikol & Glen A. Russell: Phenylglyoxal. Organic Syntheses, 1968, 48. vsk, s. 109. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.11.2016. (englanniksi)
- ↑ Roger L. Lundblad: Chemical Modification of Biological Polymers, s. 75–77. CRC Press, 2016. ISBN 9781439849002 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2016). (englanniksi)