Fenmetratsiini
| |
| |
Fenmetratsiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3-metyyli-2-fenyylimorfoliini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C11H15NO |
| Moolimassa | 177,24 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Kiehumispiste | 138–140 °C (12 mmHg)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | hyvä |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 8 h |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Fenmetratsiini on keskushermostoa stimuloiva aine. Yhdistettä on aiemmin käytetty laihdutuslääkkeenä, mutta se on vedetty markkinoilta väärinkäytön ja riippuvuuden vuoksi. Fenmetratsiini tunnetaan myös lääkenimellä Preludin.[2]
Ominaisuudet, käyttö, laki ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa fenmetratsiini on nestettä. Sen hydrokloridisuola on kiinteää kiteistä ainetta.[1] Fenmetratsiini on sympatomimeettinen yhdiste ja sillä on keskushermostoa aktivoivia, piristäviä ja ruokahalua vähentäviä ominaisuuksia. Ominaisuudet ovat verrattavissa amfetamiiniin. Fenmetratsiini lisää dopamiinin ja noradrenaliinin vapautumista, mikä aiheuttaa hyvänolon tunnetta. Tämän vuoksi yhdistettä on käytetty viihdekäytössä. Fenmetratsiini tuli markkinoille Yhdysvalloissa vuonna 1954 ja vedettiin pois markkinoilta vuonna 1965 väärinkäytön ja voimakkaan riippuvuusvaikutuksen vuoksi. Erityisesti ainetta väärinkäytettiin 1960- ja 1970-luvuilla.[3][4] YK on luokitellut fenmetratsiinin huumausaineeksi psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa vuonna 1971.[5]
Fenmetratsiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa propiofenoni bromataan bromipropiofenoniksi. Tämä reagoi N-bentsyylietanoliamiinin kanssa ja muodostuva välituote syklisoidaan fenmetratsiiniksi väkevän rikkihappoliuoksen avulla.[6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 1246. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Preludin
- ↑ Barceloux, Donald G.: Medical Toxicology of Drug Abuse, s. 239–241. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-0-471-72760-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.12.2017). (englanniksi)
- ↑ Williams, David A. & Foye, William O. & Lemke, Thomas L.: Foye’s principles of medicinal chemistry, s. 1453. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2017). (englanniksi)
- ↑ Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista Finlex. Arkistoitu 2.12.2018. Viitattu 4.12.2018.
- ↑ Houlihan, William J.: Anti-Obesity Drugs, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: John Wiley & Sons, 2000. (englanniksi)