Fenmedifaami
| Fenmedifaami | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [3-(metoksikarbonyyliamino)fenyyli] N-(3-metyylifenyyli)karbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)NC(=O)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C16H16N2O4 |
| Moolimassa | 300,308 g/mol |
| Sulamispiste | 139-142 °C[2] |
| Tiheys | 1,36 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Fenmedifaami (C16H16N2O4) on aromaattinen karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa fenmedifaami on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi metanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[3][2] Fenmedifaami estää kasvien fotosynteesiä estämällä sen osana olevan elektroninsiirtoketjun.[3][4] Fenmedifaami on asetyylikoliiniesteraasientsyymin inhibiittori ja aineelle altistuminen voi aiheuttaa huonovointisuutta, pupillien supistumista ja kyynelvuotoa. Aine voi vaurioittaa hermostoa toistuvan altistumisen seurauksena.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenmedifaamia valmistetaan m-toluidiinin ja 3-metyylikarbamoyylibentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä erityisesti sokerijuurikasviljelmillä, mutta myös esimerkiksi auringonkukan-, mansikan- ja pavun- ja pinaatinviljelyssä.[3][4][5] Yhdiste on sallittu kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin ja Yhdysvaltojen alueella.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Phenmedipham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.8.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1246. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.8.2018
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 174. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 685. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2018). (englanniksi)
- ↑ Phenmedipham EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 14.8.2018. (englanniksi)