Fenasyylibromidi
| Fenasyylibromidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-bromi-1-fenyylietanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)CBr[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H7BrO |
| Moolimassa | 199,036 g/mol |
| Sulamispiste | 50-51 °C[2] |
| Kiehumispiste | 135 °C (18 mmHg)[2] |
| Tiheys | 1,647 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Fenasyylibromidi (C8H7BrO) eli 2-bromiasetofenoni, α-bromiasetofenoni tai ω-bromiasetofenoni on bromattuihin aromaattisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa fenasyylibromidi on väriltään valkoista kiteistä ainetta. Valon vaikutuksesta yhdisteen väri muuttuu vihertäväksi. Fenasyylibromidi on veteen liukenematonta, mutta liukenee usesiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin. Fenasyylibromidi ärsyttää ihoa ja hengitysteitä ja on kyynelvuotoa aiheuttava yhdiste eli lakrymaattori.[2][3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenasyylibromidia valmistetaan bromaamalla asetofenonia bromin avulla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään alumiinikloridia. Mikäli alumiinikloridia on enemmän kuin katalyyttinen määrä muodostuu m-bromiasetofenonia.[2][3][4]
Fenasyylibromidia käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Rasvahappojen kanssa se reagoi muodostaen fenasyyliestereitä ja näitä johdannaisia käytetään hyväksi analysoitaessa rasvahappoja korkean erotuskyvyn nestekromatografialla. Yhdistettä käytetään myös tiourea- ja tiosemikarbatsonijohdannaisten analysoimiseen.[5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Bromoacetophenone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.7.2017.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 318. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 229. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 495. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.8.2016). (englanniksi)
- ↑ Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 174. CRC Press, 1993. ISBN 9780412351501 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2017). (englanniksi)
- ↑ Edward G. Perkins: Analyses of Fats, Oils and Derivatives, s. 157. The American Oil Chemists Society, 1993. ISBN 978-0935315479 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2017). (englanniksi)