Famoksadoni
| Famoksadoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-anilino-5-metyyli-5-(4-fenoksifenyyli)-1,3-oksatsolidiini-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC1(C(=O)N(C(=O)O1)NC2=CC=CC=C2) C3=CC=C(C=C3)OC4=CC=CC=C4 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C22H18N2O4 |
| Moolimassa | 374,384 g/mol |
| Sulamispiste | 140,3-141,8 °C[1] |
| Tiheys | 1,31 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Famoksadoni (C22H18N2O4) on oksatsolidinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa famoksadoni on kellertävää kiteistä ainetta. Se on polymorfista, ja sillä on kuusi kidemuotoa, joista stabiilein on ortorombinen. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, asetonitriiliin ja dikloorimetaaniin. Famoksadoni on kiraalista. Yhdisteen (S)-enantiomeeri on fungisidina tehokkaampi eikä yhtä myrkyllinen kuin (R)-enantiomeeri. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska famoksadoni estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita.[1][2][3][4]
Famoksadonin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa metyyli-2-(4-fenoksifenyyli)laktaatti reagoi karbonyylidi-imidatsolin kanssa. Seuraava vaihe on reaktio fenyylihydratsiinin kanssa.[1][2]
Famoksadonia käytetään muun muassa perunan, tomaatin ja viiniköynnösten sienitautien torjuntaan.[1] Euroopan unionin alueella sen myyntilupa päättyi vuonna 2021[5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 614-615, 619. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Dan Du, Guo-Bin Ren, Ming-Hui Qi, Zhong Li & Xiao-Yong Xu: Solvent-Mediated Polymorphic Transformation of Famoxadone from Form II to Form I in Several Mixed Solvent Systems. Crystals, 2019, 9. vsk, nro 3, s. 161. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.11.2022. (englanniksi)
- ↑ Guofeng Xu, Xiaohui Jia, Chi Wu, Xingang Liu & Fengshou Dong: Chiral Fungicide Famoxadone: Stereoselective Bioactivity, Aquatic Toxicity, and Environmental Behavior in Soils. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2021, 69. vsk, nro 30, s. 8530–8535. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.11.2022. (englanniksi)
- ↑ Komission täytäntöönpanoasetus (EU) 2021/1379, annettu 19 päivänä elokuuta 2021, tehoaineen famoksadoni hyväksynnän uusimatta jättämisestä kasvinsuojeluaineiden markkinoille saattamisesta annetun Euroopan parlamentin ja neuvoston asetuksen (EY) N:o 1107/2009 mukaisesti ja komission täytäntöönpanoasetuksen (EU) N:o 540/2011 muuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) 20.8.2021. Euroopan komissio. Viitattu 22.11.2022.