Etyylilaktaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Etyylilaktaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Etyyli-2-hydroksipropanoaatti
CAS-numero 97-64-3
PubChem CID 7344
SMILES CCOC(=O)C(C)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H10O3
Moolimassa 118,13 g/mol
Sulamispiste −26 °C[2]
Kiehumispiste 154,5 °C[3]
Tiheys 1,03 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 100 g/l (20 °C)[4]

Etyylilaktaatti (C5H10O3) on estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on etanolin ja maitohapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimena ja kosmeettisissa sovellutuksissa.

Huoneenlämpötilassa etyylilaktaatti on väritöntä nestettä ja sillä on mieto ja miellyttävä haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, mutta hydrolysoituu osittain. Se liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Etyylilaktaatti on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen (R)-enantiomeerin ominaiskiertokyky on −10.[2][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyylilaktaattia voidaan valmistaa esteröimällä maitohappoa ja etanolia happaman katalyytin läsnä ollessa. Valmistukseen on kehitetty myös menetelmä ammoniumlaktaatista ja etanolista pervaporaation avulla. Etyylilaktaattia käytetään liuottimena liuotettaessa selluloosajohdannaisia kuten selluloosa-asetaattia ja nitroselluloosaa. Se liuottaa hyvin myös polaarisia hartseja, mutta poolittomien hartsien liukoisuus siihen on vähäisempi. Etyylilaktaatin etuja ovat korkea kiehumispiste, alhainen höyrynpaine, matala pintajännitys ja biohajoavuus. Etyylilaktaatista voidaan valmistaa muita laktaattiestereitä vaihtoesteröinnin avulla. Yhdistettä käytetään myös kosmetiikkavalmisteissa ja aknen hoitoon.[2][5][6][3][7]

  1. Ethyl lactate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.11.2017.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 456–457. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.11.2017.
  4. Ethyl lactate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 23.7.2024. (englanniksi)
  5. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 649–650. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  6. a b Rathin Datta: Hydroxycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 16.11.2017.
  7. Mukesh Doble, Ken Rollins, Anil Kumar: Green Chemistry and Engineering, s. 97–98. Academic Press, 2010. ISBN 978-0-12-372532-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.11.2017). (englanniksi)