Ditianoni
| Ditianoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5,10-dioksobentso[g][1,4]bentsoditiini-2,3-dikarbonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)SC(=C(S3)C#N)C#N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H4S2N2O2 |
| Moolimassa | 296,332 g/mol |
| Sulamispiste | 225 °C [1] |
| Tiheys | 1,58 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ditianoni (C14H4S2N2O2) on antrakinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa ditianoni on ruskeaa kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, dioksaaniin, kloroformiin ja tolueeniin.[1][2] Ditianoni tehoaa useisiin sieniin. Fungisidiset ominaisuudet perustuvat sienten soluseinän heikentymiseen.[3]
Ditianonin synteesin ensimmäisessä vaiheessa hiilidisulfidi reagoi syanidien kanssa dimerkaptomaleiinidinitriiliksi. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi 2,3-dikloorinaftokinonin kanssa muodostaen ditianonia.[2]
Ditianonia käytetään muun muassa omenoiden, päärynöiden, kahvin, viiniköynnösten ja vihannesten sienitautien torjuntaan.[2][4] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 3439. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Fernando J. Scariot, Luciane Jahn, Ana Paula L. Delamare & Sergio Echeverrigaray: Necrotic cell death induced by dithianon on Saccharomyces cerevisiae. Pesticide Biochemistry and Physiology, 2018, 149. vsk, s. 137-142. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.10.2022. (englanniksi)
- ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 320. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.10.2022). (englanniksi)
- ↑ Dithianon EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 22.10.2022. (englanniksi)