Disyklopentadieeni
| Disyklopentadieeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-metaani-1H-indeeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C=CC2C1C3CC2C=C3 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H12 |
| Moolimassa | 132,196 g/mol |
| Sulamispiste | 32–24 °C |
| Kiehumispiste | 172 °C |
| Tiheys | 0,98 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,02 g/l (25 °C)[3] |
|
|
|
Disyklopentadieeni (C10H12) on kamferintuoksuinen syklinen dieeni. Disyklopentadieeniä muodostuu pilkottaessa suurikokoisia molekyylejä pienemmiksi. Vuonna 2001 seitsemän suurinta aineen tuottajaa valmistivat sitä noin 179 000 kilogrammaa. Suurin osa disyklopentadieenituotannosta käytetään erilaisten hartsien ja polymeerien valmistamiseen.[4]
Reaktioita
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Disyklopentadieeniä kuumennettaessa tapahtuu sen hajoaminen, jonka tuotteena on syklopentadieeni. Tuotetta käytetään laajasti kemian teollisuudessa. Tämä reaktio on palautuva, ja syklopentadieeni dimerisoituu hitaasti huoneenlämmössä muodostaen uudelleen disyklopentadieeniä. Dimerisoituminen on Diels–Alder-reaktio.[5]
Disyklopentadieenistä voidaan valmistaa adamantaania hydraamalla disyklopentadieeni ensin platinadioksidikatalyytin läsnä ollessa endo-tetrahydrodisyklopentadieeniksi. Kuumennettaessa endo-tetrahydrodisyklopentadieeniä alumiinikloridin kanssa muodostuu adamantaania.[6]
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Disyklopentadieenipölyn joutuminen hengitysteihin aiheuttaa hengenahdistusta ja yskää. Aine voi muodostaa orgaanisia peroksideja, jotka ovat räjähtäviä. Disyklopentadieeni voi olla myrkyllistä vedessä eläville eliöille.[2].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Dicyclopentadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2008.
- ↑ a b Disyklopentadieenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 31.12.2008
- ↑ 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 22.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Dicyclopentadiene (Tuotantomäärät ilmoitettu lähteessä paunoina) The Innovation Group. Viitattu 31.12.2008. (englanniksi)
- ↑ Teh Diels-Alder reaction Michigan State University: Department of Chemistry. Arkistoitu 16.3.2010. Viitattu 31.12.2008. (englanniksi)
- ↑ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas: Adamantane Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.16 (1973); Vol. 42, p.8 (1962). Viitattu 31.12.2008. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Disyklopentadieenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
