Disykloheksyylikarbodi-imidi
| Disykloheksyylikarbodi-imidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N'-disykloheksyylimetaanidi-imiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H22N2 |
| Moolimassa | 206,326 g/mol |
| Sulamispiste | 34–35 °C[2] |
| Kiehumispiste | 122–124 °C[2] |
| Tiheys | 1,325 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen, reagoi veden kanssa |
Disykloheksyylikarbodi-imidi eli DCC (C13H22N2) on karbodi-imideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja keinotekoisissa peptidisynteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa disykloheksyylikarbodi-imidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta disykloheksyyliureaksi. Disykloheksyylikarbodi-imidi liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, asetonitriilin, tetrahydrofuraaniin ja dimetyyliformamidiin.[2][3]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Disykloheksyylikarbodi-imidiä käytetään dehydraavana reagenssina syntetisoitaessa estereitä, amideja, peptidejä ja anhydridejä. Näissä reaktioissa disykloheksyylikarbodi-imidi aktivoi karboksyylihapon muodostamalla additiotuotteen karboksyylihapon kanssa. Tässä muodostuva välituote reagoi helposti nukleofiilien kanssa, koska siitä irtoaa helposti lähtevänä ryhmänä disykloheksyyliurea. Disykloheksyylikarbodi-imidiä voidaan käyttää myös alkoholien hapettamiseen yhdessä dimetyylisulfoksidin kanssa, muodostamaan α,β-tyydyttymättömiä ketoneja ß-hydroksiketoneista ja sekundääristen optisesti aktiivisten alkoholien stereokemian inversioon.[2][3][4][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Dicyclohexylcarbodiimide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.10.2014.
- ↑ a b c d Jeffrey S. Albert, Andrew D. Hamilton & Amy C. Hart: 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 9.10.2014
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 205–206. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.10.2014). (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 747–748. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 247. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8 (englanniksi)
- ↑ William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 1136–1137. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 9.10.2014). (englanniksi)