Dinokappi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dinokappi
Tunnisteet
CAS-numero 39300-45-3
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H24N2O6
Moolimassa 364,392 g/mol
Kiehumispiste 138-140 °C (0,05 mmHg)[1]
Tiheys 1,10 g/cm3[1]

Dinokappi (C18H24N2O6) on useasta dinitroalkyylifenyyliesteristä koostuva orgaanisten yhdisteiden seos. Dinokappia voidaan käyttää maataloudessa tuholaispunkkien torjuntaan eli akarisidinä ja sienitauteja vastaan eli fungisidinä.

Alun perin dinokapin arveltiin olevan 2-(1-metyyliheptyyli)-4,6-dinitrofenyylibutenoaattia, mutta se on myöhemmissä analyyseissä paljastunut 2-alkyyli-4,6-dinitrofenyylibutenoaatin ja 4-alkyyli-2,6-dinitrofenyylibutenoaatin seokseksi. Alkyyliryhmä voi olla joko 1-metyyliheptyyli- ja 1-etyyliheksyyli- tai 1-propyylipentyyliryhmä. Huoneenlämpötilassa dinokappi on tumman ruskeaa nestettä. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten metanoliin, asetoniin ja heptaaniin.[1][2]

Dinokapin fungisidiset ominaisuudet perustuvat sen hajoamiseen dinitrofenoleiksi, jotka haittaavat sienten itiöiden itämistä ja sienirihmaston kasvua.[3] Paitsi sieniä vastaan dinokappi tehoaa myös eräisiin punkkilajeihin[1]. Dinokapille altistumisesta voi aiheutua hengityksen vaikeutumista, huonovointisuutta, silmien ärsytystä, lämpötilan nousua, hengityksen nopeutumista ja tajuttomuus.[4][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dinokappia valmistetaan alkyloimalla fenolia okteenilla, nitraamalla muodostunut tuote ja viimeisessä vaiheessa siitä muodostetaan esteri krotonihapon kanssa.[1][6]

Dinokappia käytetään pääasiassa Euroopassa punkkien ja sienitautien kuten homeiden torjuntaan omena-, sitrushedelmä-, viini- ja koristekasviviljelmillä. Tuotetta käytetään liuoksena tai siitä tehdään pulverimainen valmiste. Yhdysvalloissa dinokappia sisältävillä valmisteilla ei ole myyntilupaa.[1][3][5][7]

  1. a b c d e f Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: Acaricides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 7.1.2016
  2. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 556. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 1195. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2016). (englanniksi)
  4. Dinokapin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 7.1.2015.
  5. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 367-368. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.1.2016). (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 420-421. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  7. Michael A. Kamrin,John H. Montgomery: Agrochemical and Pesticide Desk Reference on CD-ROM, s. 395. CRC Press, 1999. ISBN 9780849321795 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2016). (englanniksi)