Dimetyyliallyylipyrofosfaatti
| Dimetyyliallyylipyrofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-metyylibut-2-enyylifosfonovetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H12O7P2 |
| Moolimassa | 246,086 g/mol |
Dimetyyliallyylipyrofosfaatti (C5H12O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste, joka esiintyy kaikissa elämänmuodoissa. Se on tärkeä osa terpeenien synteesiä yhdessä isomeerinsä isopentenyylipyrofosfaatin kanssa.
Terpeenien ja terpenoiden synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Dimetyyliallyylipyrofosfaattia syntyy kahdella tavalla. Mevalonaattireitissä muodostuu ensin isopentenyylipyrofosfaattia, joka muunnetaan isopentenyylipyrofosfaatti-isomeraasin avulla dimetyyliallyylipyrofosfaatiksi. Dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin reagoidessa syntyy geranyylipyrofosfaattia, josta eliöt voivat muokata uusia terpeenejä. [2]
Dimeyyliallyylipyrofosfaattia syntyy myös niin sanotulla ei-mevalonaattireitillä eli 1-deoksi-D-ksyluloosi-5-fosfaatti-reitillä. Siinä (E)-4-hydroksi-3-metyyli-but-2-enyylipyrofosfaatista muodostetaan dimetyyliallyylipyrofosfaattia ja isopentenyylipyrofosfaatin. Nämä kaksi reittiä ovat yhteydessä toisiinsa dimetyyliallyylipyrofosfaattimolekyylin kautta. [3]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3,3-dimethylallyl pyrophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 11. toukokuuta 2009.
- ↑ Maaria Linnala & Marjo Keskitalo: Terpeenien biosynteesi ja esiintyminen MTT. Viitattu 13.5.2009.
- ↑ James Ralph Hanson: Chemistry in the garden, s. 14. RSCPublishing, 2007. ISBN 978-0-85404-897-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2009). (englanniksi)