Dimetyyliadipaatti
| Dimetyyliadipaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Dimetyyliheksaanidioaati |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)CCCCC(=O)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H14O4 |
| Moolimassa | 174,192 g/mol |
| Sulamispiste | 10,3 °C[2] |
| Kiehumispiste | 110 °C (2 mmHg)[2] |
| Tiheys | 1,062 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 6 g/l[3] |
Dimetyyliadipaatti (C8H14H4) on metanolin ja adipiinihapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muoviteollisuudessa pehmentimenä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Dimetyyliadipaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja tetrakloorimetaaniin. Aine voidaan hydrolysoida emäksisissä olosuhteissa adipiinihapoksi ja metanoliksi. Dimetyyliadipaatti voidaan pelkistää 200 °C:n lämpötilassa vedyttämällä 1,6-heksaanidioliksi.[4][5][6]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Dimetyyliadipaatti voidaan valmistaa esteröimällä metanolia ja adipiinihappoa happamissa olosuhteissa.[7]. Käytetyimpiä tapoja ovat kuitenkin tislaamalla erottaminen niin kutsuttujen kaksiemäksisten estereiden seoksesta eli seoksesta, joka sisältää dimetyyliadipaatin lisäksi dimetyyliglutaraattia ja dimetyylisukkinaattia[8] sekä butadieenin, hiilimonoksidin ja metanolin reaktiolla[5]. Jälkimmäisessä reaktiossa käytetään katalyyttinä dikobolttioktakarbonyyliä tai rodiumyhdisteitä. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu metyyli-3-pentenoaattia, joka reagoi toisessa vaiheessa toisen hiilimonoksidimolekyylin kanssa dimetyyliadipaatiksi[4][5][9].
Dimetyyliadipaattia voidaan käyttää yhdessä muiden diestereiden kanssa liuottimena maalienpoistoaineissa ja teollisuudessa eräiden pinnoitteiden liuottimena. Yhdisteen etuja ovat hyvät liuotusominaisuudet ja korkea kiehumispiste.[10][11] Yhdistettä voidaan käyttää myös muovien pehmentimenä sekä muiden yhdisteiden kuten adipaattiestereiden ja adipiinihapon valmistamiseen.[6][7].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Dimethyl adipate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.1.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 428. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Dimethyl adipate NLM Viitattu 9.1.2015
- ↑ a b Judith P. Oppenheim & Gary L. Dickerson: Adipic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.1.2016
- ↑ a b c Michael Tuttle Musser: Adipic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.1.2016
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 226. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 397. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 8.1.2016
- ↑ Gian Paolo Chiusoli ,Peter M. Maitlis: Metal-catalysis in Industrial Organic Processes, s. 137-138. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0854041503 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.1.2016
- ↑ T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety, s. 196. CRC Press, 2010. ISBN 9781439820612 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2016). (englanniksi)