Dilauroyyliperoksidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dilauroyyliperoksidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Dodekanoyylidodekaaniperoksoaatti
CAS-numero 105-74-8
PubChem CID 7773
SMILES CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C24H46O4
Moolimassa 398,608 g/mol
Sulamispiste 49–54 °C[1][2]
Tiheys 0,9 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen 6·10-5 g/l (25 °C)[4]

Dilauroyyliperoksidi (C24H46O4) eli lauroyyliperoksidi on orgaanisiin peroksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää radikaali-initiaattorina polymeerien ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dilauroyyliperoksidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee hieman alkoholeihin ja paremmin useisiin muihin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi kloroformiin ja bentseeniin. Dilauroyyliperoksidi on voimakas hapetin ja voi reagoida kiivaasti orgaanisten yhdisteiden ja muiden pelkistimien kanssa. Kuumennettaessa yli sulamispisteeseensä yhdiste hajoaa radikaaleiksi. Dilauroyyliperoksidi on ärsyttävä yhdiste.[3][1][2][5][6][7]

Dilauroyyliperoksidia valmistetaan hapettamalla lauroyylikloridia tai lauriinihappoanhydridiä vetyperoksidilla emäksisissä oloissa.[1][8]

Dilauroyyliperoksidia voidaan käyttää radikaali-initiaattorina esimerkiksi polyvinyylikloridin, polystyreenin ja polyakrylaattien valmistuksessa. Yhdistettä käytetään lisäksi polyesterihartsien kovettamiseen ja valkaisuaineena. Orgaanisen kemian synteeseissä dilauroyyliperoksidia käytetään radikaali-initiaattorina esimerkiksi halogenointi-, alkylointi- ja syklisointireaktioissa.[1][2][6][7][8]

  1. a b c d Agnes Uhl, Mario Bitzer, Hanno Wolf, Dominik Hermann, Sven Gutewort, Matthias Völkl & Iris Nagl: "Peroxy Compounds, Organic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
  2. a b c Nicolas Charrier: "Dilauroyl Peroxide", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Eros), John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.3.2024.
  3. a b Dilauroyyliperoksidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 20.3.2024
  4. Dilauroyl peroxide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 20.3.2024. (englanniksi)
  5. Terry N. Myers: Initiators, Free-Radical, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001
  6. a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 361. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
  7. a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 748. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
  8. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 531. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)