Diklooriasetaldehydi
| Diklooriasetaldehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2-diklooriasetaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)C(Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H2Cl2O |
| Moolimassa | 112,936 g/mol |
| Sulamispiste | -37,6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 89,2 °C[2] |
| Tiheys | 1,4113 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Diklooriasetaldehydi (C2H2Cl2O) on asetaldehydin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa diklooriasetaldehydi on väritön nestemäinen aine. Se liukenee orgaanisten liuottimien lisäksi hyvin veteen, mutta muodostaa helposti vedessä monohydraatin. Seisoessaan diklooriasetaldehydi muodostaa polymeerejä, joita ovat muun muassa heksaklooriparaldehydi ja polydiklooriasetaldehydi. Näitä polymeerejä muodostuu nopeammin Lewis-happojen kuten alumiinikloridin, rauta(III)kloridin, antimonitrikloridin ja tina(IV)kloridin läsnä ollessa. Muut diklooriasetaldehydin reaktiot ovat tyypillisiä aldehydeille. Hapetettaessa siitä muodostuu dikloorietikkahappoa ja pelkistettäessä dikloorietanolia.[2][3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Diklooriasetaldehydiä valmistetaan tyypillisimmin klooraamalla asetaldehydiä tai paraldehydiä 70–80 °C:n lämpötilassa. Muita tapoja syntetisoida yhdistettä ovat etanolin klooraus nikkelikloridin toimiessa katalyyttinä ja 1,2-dikloorieteenin klooraus vesiliuoksessa.[2][4]
Diklooriasetaldehydiä käytetään eräiden muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa hyönteismyrkkyinä käytettäviä DDD:tä ja pertaania.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Dichloroacetaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.4.2014.
- ↑ a b c d e f Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch & Gerald Fleischmann: Chloroacetaldehydes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 23.4.2013
- ↑ Stanley Sandler: Polymer Syntheses, s. 139. Elsevier, 2012. ISBN 9780323145275 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.4.2014). (englanniksi)
- ↑ H. J. Hagemeyer: Acetaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 23.4.2014