Digoksigeniini
| Digoksigeniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,12,14-trihydroksi-10,13-dimetyyli-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]-2H-furan-5-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC12CCC(CC1CCC3C2CC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C23H34O5 |
| Moolimassa | 390,502 g/mol |
| Sulamispiste | 222 °C[2] |
Digoksigeniini (C23H34O5) on steroideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy glykosideinään monissa sormustinkukkalajeissa. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa merkkiaineena.
Ominaisuudet, esiintyminen luonnossa ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa digoksigeniini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa metanoliin. Digoksigeniini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on +27.[2] Rakenteeltaan yhdiste kuuluu kardenolideihin. Digoksigeniiniä esiintyy muun muassa rohto- ja villasormustinkukkien glykosideissa esimerkiksi digoksiinissa ja lanatosidi C:ssä ja muissa lanatosideissa.[2][3]
Digoksigeniini on niin kutsuttu hapteeni, eli esimerkiksi ihmisen elimistö reagoi siihen ainoastaan silloin kuin se on muodostanut kompleksin suuremman molekyylin esimerkiksi hiilihydraatin, proteiinin tai nukleotidien kanssa. Tällöin spefisfiset vasta-aineet tunnistavat digoksigeniinikonjugaatin. Digoksigeniinin konjugaatteja ja vasta-aineita, joihin on liitetty esimerkiksi kemiluminoiva väriaine, käytetään biokemiallisissa tutkimuksissa.[4][5][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Digoxigenin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.6.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 535. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 703. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)
- ↑ Daniel C. Sigg, Paul A. Iaizzo, Yong-Fu Xiao, Bin He: Cardiac Electrophysiology Methods and Models, s. 189. Springer, 2010. ISBN 978-1-4419-6657-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)
- ↑ David P. Clark, Nanette J. Pazdernik: Molecular Biology, s. 148. Elsevier, 2012. ISBN 9780123785947 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)
- ↑ R C Dubey: Advanced Biotechnology, s. 366. S. Chand Publishing, 2014. ISBN 978-8121942904 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.6.2018). (englanniksi)