Diglykolihappo
| Diglykolihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(karboksimetoksi)etikkahappo |
| CAS-numero | 110-99-6 |
| PubChem CID | 8088 ja 20501273 |
| SMILES | C(C(=O)O)OCC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O5 |
| Moolimassa | 134,088 g/mol |
| Sulamispiste | 148 °C[1] |
| Kiehumispiste | 269 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 380,1 g/l (23,5 °C)[3] |
Diglykolihappo (C4H6O5) on dikarboksyylihappoihin ja eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa valmistettaessa muita yhdisteitä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa diglykolihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin ja hieman heikommin dietyylieetteriiin. Aineesta tunnetaan myös kidevedellinen monohydraatti (C4H6O5·H2O). Diglykolihappo on heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 2,97 ja 4,37.[1][4][5] Diglykolihappoa muodostuu ihmisen elimistössä glykolin aineenvaihduntatuotteena. Se on sitruunahappokierron inhibiittori ja on yksi tekijä glykolin myrkyllisyydessä aiheuttaen munuaissolujen kuoliota ja hermostovaurioita.[6][7]
Diglykolihappoa valmistetaan kloorietikkahapon hydrolyysillä emäksisissä oloissa esimerkiksi bariumhydroksidin avulla.[1][8] (Allaolevassa esimerkissä on käytetty natriumhydroksidia)
Diglykolihappoa voidaan käyttää emulsioiden muodostumista estävänä aineena esimerkiksi polttoaineissa. Yhdisteestä valmistetaan muun muassa hartseja ja muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä.[1][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 324. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–182. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.1.2025. (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 99. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.2.2025. (englanniksi)
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 477. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ W. L. F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals, s. 127. Butterworth-Heinemann, 2022. ISBN 978-0-323-90967-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.1.2025. (englanniksi)
- ↑ Christopher P. Holstege: Toxicology Emergencies, s. 331. Elsevier, 2022. ISBN 978-0-323-84886-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.1.2025. (englanniksi)
- ↑ D. Nicholas Bateman, Robert Jefferson, Simon Thomas, John Paul Thompson, Allister Vale: Toxicology, s. 241. Oxford University Press, 2014. ISBN 978-0-19-959474-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 18.1.2025. (englanniksi)
- ↑ Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich, Martin Lison & Alexander Gnass: "Chloroacetic acids", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012.