Dietyylisukkinaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Dietyylisukkinaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi Dietyylibutaanidioaatti
CAS-numero 123-25-1
PubChem CID 31249
SMILES CCOC(=O)CCC(=O)OCC[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H14O4
Moolimassa 174,192 g/mol
Sulamispiste -20,6 °C[2]
Kiehumispiste 216,5 °C[2]
Tiheys 1,04 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 2 g/l (25 °C) [3]

Dietyylisukkinaatti (C8H14O4) on meripihkahapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena, muovien stabilisaattorina ja orgaanisessa kemiassa synteesien lähtöaineena.

Huoneenlämpötilassa dietyylisukkinaatti on väritön kirkas neste, jolla on makea hedelmien kaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2] Dietyylisukkinaatin rakennekaava on CH3CH2OCO(CH2)2COOCH2CH3, taitekerroin 1,419–1,421 ja leimahduspiste 90 °C (c.c.).

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dietyylisukkinaattia voidaan valmistaa esteröimällä meripihkahappoa ja etanolia happaman katalyytin kuten rikkihapon läsnä ollessa. Prosessissa muodostuu ensimmäisessä vaiheessa etyylisukkinaattia, joka esteröityy vielä toisen etanolimolekyylin kanssa dietyylisukkinaatiksi.[4] Yhdistettä voidaan valmistaa myös niin kutustulla Crum-Brown-Walker menetelmällä, jossa monoetyylimalonaatin kaliumsuolaa elektrolysoidaan.[5]

Dietyylisukkinaattia voidaan käyttää liuottimena muun muassa metallipintojen puhdistuksessa ja maaleissa.[6]

  1. Diethyl succinate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.1.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 425. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. Dietyylisukkinaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.1.2014
  4. Alvaro Orjuela, Aspi Kolah, Xi Hong, Carl T. Lira & Dennis J. Miller: Diethyl succinate synthesis by reactive distillation. Separation and Purification Technology, 2012, 88. vsk, s. 151–162. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.1.2014. (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 278. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)
  6. E. N. Pistikopoulos,Michael C. Georgiadis,Antonis C. Kokossis: 21st European Symposium on Computer Aided Process Engineering, s. 324. Elsevier, 2011. ISBN 978-0-444-53895-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.1.2014). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.