Diatsiriinit
Diatsiriinit ovat heterosyklisiä orgaanisia yhdistetä. Diatsiridiineille tyypillinen rengasrakenne koostuu yhdestä hiiliatomista ja kahdesta typpiatomista, joiden välillä on kaksoissidos.[1][2][3]
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Vaikka diatsiriineissa on suhteellisen jännittynyt kolmesta atomista koostuva rakenne, ovat ne suhteellisen stabiileja. Kuumennettaessa ne voivat kuitenkin räjähtää. Pienimolekyyliset diatsiriinit ovat kaasuja tai nesteitä, suuremmat nesteitä tai kiteisiä aineita. Ryhmän yhdisteet ovat heikosti emäksisiä. Kuumennettaessa diatsiriineja tai säteilytettäessä niitä UV-valolla ne hajoavat muodostaen karbeeneja ja typpikaasua. Diatsiriinit ovat diatsoalkaanien isomeereja.[1][2][3][4]
Diatsiriinejä voidaan valmistaa hapettamalla kromihapon, kromitrioksidin, hopeaoksidin tai tert-butyylihypokloriitin avulla diatsiridiinejä, joita saadaan ketoneista. Toinen yleinen tapa on niin kutsuttu Graham-reaktio, jossa amidiini reagoi natriumhypokloriitin kanssa muodostaen diatsiriinirakenteen.[1][3][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry, s. 124-127. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-33201-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 314. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 40. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8 (englanniksi)
- ↑ Petr Klán,Jakob Wirz: Photochemistry of Organic Compounds, s. 352. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-1-4051-9088-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2017). (englanniksi)
- ↑ Alan R. Katritzky,Christopher A. Ramsden,John A. Joule,Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry, s. 708. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-08-095843-9 (englanniksi)