Bromoksiniili

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bromoksiniili
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,5-dibromi-4-hydroksibentsonitriili
CAS-numero 1689-84-5
PubChem CID 15531
SMILES C1=C(C=C(C(=C1Br)O)Br)C#N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H3NBr2O
Moolimassa 276,904 g/mol
Sulamispiste 194-195 °C[2]
Tiheys 1,63 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 0,13 g/l (25 °C)[2]

Bromoksiniili tai bromoksyniili (C7H3NBr2O) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bromoksiniili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen vain vähäisessä määrin ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja tetrahydrofuraaniin. Bromoksiniilin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää osana fotosynteesiä olevia auringonvalon aktivoimia hapetus–pelkistys- ja fosforylaatioreaktioita. Tämän lisäksi se estää hapettavaa fosforylaatiota. Yhdiste on lievästi myrkyllistä nisäkkäille, mutta hyvin myrkyllistä linnuille ja kaloille.[3][4][5][6]

Bromoksiniiliä valmistetaan natriumhypobromiitin ja p-hydroksibentsonitriilin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, sipuli-, valkosipuli- ja pellavapelloilla sekä nurmilla. Yhdiste levitetään jauheena tai liuoksena. Bromoksiniili on sallittu käytettäväksi rikkaruohomyrkkynä muun muassa Yhdysvalloissa ja Euroopan unionin alueella.[3][4][5][6][7]

  1. Bromoxynil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)
  2. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 235. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. a b c Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.11.2018
  4. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 337. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
  5. a b Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 71-72. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
  6. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 77. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2018). (englanniksi)
  7. Bromoxynil EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)