Brassyylihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Brassyylihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi Tridekaanidihappo
CAS-numero 505-52-2
PubChem CID 10458
SMILES C(CCCCCC(=O)O)CCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C13H24O4
Moolimassa 244,322 g/mol
Sulamispiste 114 °C[1]
Tiheys 1,15 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,04 g/l (23 °C)[2]

Brassyylihappo (C13H24O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden, kuten polyamidien, valmistuksessa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa brassyylihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene vain veteen, mutta liukenee esimerkiksi dietyylieetteriin, etanoliin tai kloroformiin. Brassyylihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 5,8 ja 6,5.[1][2]

Brassyylihappoa valmistetaan useimmiten hapettamalla erukahappoa otsonolyysillä tai typpihapolla. Yhdistettä voidaan valmistaa myös syklododekanonista lähtien. Japanissa sitä on valmistettu hapettamalla tridekaania bioteknisesti.[1][2][3]

Brassyylihaposta valmistetaan voiteluaineina ja muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, polyestereitä, polyamideja kuten Nylon 13,13:a ja hajusteissa käytettävää myskintuoksuista etyleenibrassylaattia (C15H26O4).[1][2][3][4]

  1. a b c d e Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 436. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
  4. Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]