Bisfenoli A
| Bisfenoli A | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H16O2 |
| Moolimassa | 228,29 g/mol |
| Ulkomuoto | valkoisia kiteitä |
| Sulamispiste | 152–153 °C |
| Kiehumispiste | 250–252 °C (1,7 kPa:n paineessa) |
| Tiheys | 1,20 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,3 g/l (25 °C)[1] |
Bisfenoli A eli BPA (4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani) on muoviteollisuuden laajasti käyttämä monomeeri, josta polymeroimalla tehdään polykarbonaattimuovia ja epoksihartsia. Bisfenoli A:n leimahduspiste on 207 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 600 °C. BPA esiintyy vapaana monomeerina kuiteissa ja muissa lämpöpapereissa.
Yli 90 prosentilla eurooppalaisista on elimistössä turvallisen tason ylittävä bisfenoli A:n pitoisuus. Bisfenoli A:ta käytetään laajasti elintarvikepakkauksissa.[2]
Yli 95 prosenttia suomalaisten aikuisten bisfenoli A -altistuksesta johtuu siitä, että bisfenolia liukenee ravintoon muovipakkauksista, -pulloista tai muovisista ruokailuvälineistä. BPA:ta vapautuu elintarvikkeisiin niiden kanssa kosketuksissa olevista muoveista ja säilykepurkin pinnoitteista esimerkiksi mikrokuumennuksen aikana tai jos ruoka- tai juomapakkauksia säilytetään suorassa auringonvalossa tai niissä säilytetään virvoitusjuomia tai muita happamia juomia.[3]
BPA:ta sisältävällä epoksihartsilla pinnoitetaan myös vanhoja vesijohtoverkostoja sekä säilyke- ja virvoitusjuomatölkkien sisäpintoja. Myös kunnallisista vesijohtolaitoksista tuleva vesi saattaa sisältää bisfenolia.[3]
Osa altistuksesta tulee ihon ja hengityselinten kautta[4].
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bisfenoli A:ta valmistetaan nykyisin suuria määriä maailmanlaajuisesti. Vuonna 1980 sitä valmistettiin miljoona tonnia[5] ja 2009 yli 2,2 miljoonaa tonnia.[6]
Bisfenoli A:n syntetisoi ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A. P. Dianin vuonna 1891.[7][8] Yhdistettä valmistetaan kondensaatioreaktiossa, missä yksi yksikkö asetonia (josta tulee nimen "A")[9] ja kaksi yksikköä fenolia reagoivat voimakkaan hapon (kuten suolahappo) toimiessa katalyyttina.
Haitallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bisfenoli A on paljastunut huomattavan paljon aiemmin luultua myrkyllisemmäksi. EFSA on kiristänyt sen vuoksi bisfenoli A.n turvallisen saannin tasoa 20 000 kertaa aiempaa tiukemmaksi. Yli 90 prosentilla eurooppalaisista on vaarallisen korkea elimistön bisfenolipitoisuus.[2]
Enimmäisrajan ylittävä bisfenolin saanti häiritsee immuunijärjestelmän toimintaa[10].
Bisfenoli A kuuluu lisäksi niin sanottuihin hormonihäiriköihin, koska se reagoi elimistössä hormonin tavoin.[11] BPA jäljittelee estrogeeneihin kuuluvaa estradiolia toimien ksenoestrogeeninä.[12] Bisfenoli voi aiheuttaa myös erektiohäiriöitä[13] ja lapsettomuutta[2]. Odottavan äidin altistuminen bisfenoli A:lle saattaa häiritä sikiön kehitystä. Viemäriputkista liukeneva bisfenoli päätyy luonnonvesiin, joissa sen on havaittu häiritsevän myös kalojen hormonitoimintaa.[2][10]
Suppean tutkimuksen mukaan autististen lasten elimistö ei poista bisfenoli A:ta yhtä tehokkaasti kuin muiden. Osalla lapsista autismioireet olivat sitä vakavampia, mitä heikompi heidän kykynsä poistaa bisfenolia oli.[14]
Bisfenoli A saattaa myös lisätä syöpäriskiä ja vaikuttaa haitallisesti lisääntymiseen, hermostoon ja verenkiertojärjestelmään[15].
Käyttörajoitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bisfenoli A:ta sisältäviä muoveja käytetään muun muassa säilyketölkkien ja lasten tuttipullojen sisäpinnoitteena, joka suojelee elintarviketta bakteereilta pitkän säilytyksen aikana. Sitä liukenee elintarvikkeeseen kuumennettaessa sekä UV-säteilyn, happojen tai emästen vaikutuksesta.
Aine on kielletty EU-maista Tanskassa ja Ranskassa (11/2010), Kanada luokitteli aineen myrkylliseksi lokakuussa 2010.[16] Myös Kiina on kieltänyt aineen käytön lapsille tarkoitetuissa tuotteissa[17]. Yhdysvalloissa jätettiin kansalaisadressi sen kieltämiseksi, mutta Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei myöntynyt kieltoon todeten maaliskuun lopussa 2012, että kemikaalin vaaroista ei ole riittävää tieteellistä näyttöä.[17]
Suomessa
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Suomessa bisfenoli A on hyväksytty käytettäväksi elintarvikemuovin raaka-aineena. Sille asetettu ainekohtainen siirtymäraja-arvo eli enimmäissiirtymä muovituotteesta elintarvikkeeseen on 0,6 mg/kg. Siedettävä päiväsaanti on 0,05 mg henkilön painokiloa kohti vuorokaudessa.[11] BPA:ta sisältävien tuttipullojen valmistaminen kiellettiin Suomessa vuoden 2011 maaliskuun alusta ja myynti 2011 kesäkuun alusta EU:n asetuksella.[18]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Bisfenolit, taulukko bisfenoliyhdisteistä
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4,4'-isopropylidenediphenol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Haastattelu – EEA tarkastelee ihmisten altistumista bisfenoli A:lle — Euroopan ympäristökeskus eea.europa.eu. fi
- ↑ a b Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 17.4.2024. Viitattu 30.5.2024.
- ↑ Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 17.4.2024. Viitattu 30.5.2024.
- ↑ Fiege, Helmut & Voges, Heinz-Werner & Hamamoto, Toshikazu & Umemura, Sumio & Iwata, Tadao & Miki, Hisaya & Fujita, Yasuhiro & Buysch, Hans-Josef & Garbe, Dorothea & Paulus, Wilfried: Phenol Derivatives. Kirjasarja Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
- ↑ "Experts demand European action on plastics chemical", Reuters, 22 June 2010.
- ↑ Dianin: Žurnal russkogo fiziko-himitšeskogo obštšestva, 1891, 23. vsk, s. 492.
- ↑ Zincke, Theodor: Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 343 (saksaksi). vsk, s. 75–99.
- ↑ Uglea, Constantin V. & Negulescu, Ioan I.: Synthesis and Characterization of Oligomers, s. 103. CRC Press, 1991. ISBN 0849349540.
- ↑ a b Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 12.12.2023. Viitattu 21.3.2024.
- ↑ a b Bisfenoli A on hormonihäirikkö yle.fi. Viitattu 31.7.2016.
- ↑ Morrison, John H.: Environmental estrogens impact primate brain. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 16.9.2008, nro 37, s. 13705–13706. doi:10.1073/pnas.0807272105. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Jani Kaaro: Yleinen muoviyhdiste aiheuttaa erektiohäiriöitä Helsingin Sanomat. 13.11.2009. Arkistoitu 23.10.2013. Viitattu 29.3.2018.
- ↑ Study Suggests Association between Autism and BPA Plasticizer Autism Speaks. 25.7.2012. Viitattu 31.7.2016.
- ↑ Bisfenoli A - THL Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. 12.12.2023. Viitattu 21.3.2024.
- ↑ Bisfenoli A:n käyttö tuttipullojen valmistuksessa kielletään Maa- ja metsätalousministeriö[vanhentunut linkki]
- ↑ a b Yhdysvallat ei kiellä vaaralliseksi epäiltyä BPA-kemikaalia Yle Uutiset. 27.4.2012. Viitattu 29.3.2018.
- ↑ EU kieltää bisfenoli A -kemikaalin tuttipulloissa 25.11.2010. Yle.fi. Viitattu 25.11.2010.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- THL – Bisfenoli A
- Evira: EFSAlta päivitetty arvio bisfenoli A:sta (Arkistoitu – Internet Archive) 25.7.2008, viitattu 3.3.2011
- WWF:n tiedote bisfenoli A:sta
- Bisfenoli-A:n kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Bisphenol A (englanniksi)
- Toxin, Toxin-Target Database (T3DB): Bisphenol A (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Bisphenol A (englanniksi)