Bisabololi
| Bisabololi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 6-metyyli-2-(4-metyylisykloheks-3-en-1-yyli)hept-5-en-2-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CCC(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H26O |
| Moolimassa | 222,358 g/mol |
| Kiehumispiste | 154–156 °C (112 mmHg)[1] |
| Tiheys | 0,9211 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,022 g/l (20 °C)[3] |
Bisabololi (C15H26O) on terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Bisabololia voidaan käyttää hajusteissa ja kosmetiikassa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bisabololi on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on heikko kukkaismainen tuoksu. Bisabololi on kiraalinen yhdiste ja sillä on neljä enantiomeeriä. Enantiomeereistä α-(−)-bisabololia eli levomenolia esiintyy muun muassa kamomillasauniossa ja Vanillosmopsis erythropappa -kasvissa, α-(+)-bisabololia palsamipoppelissa, epi-α-(−)-bisabololia Myoporum crassifolium -kasvissa ja epi-α-(+)-bisabololia Stevia stenophylla -kasvissa. Bisabololilla on tulehduksia estäviä ja antibakteerisia ominaisuuksia.[2][1][4][5]
Bisabololia eristetään kasveista tai valmistetaan kemiallisesti isomeroimalla farnesolia tai nerolidolia fosfovolframihapon katalysoimana.[2][1][6]
Bisabololia käytetään fiksatiivina hajusteissa ja tulehduksia estävänä aineena kosmetiikassa.[2][1]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ a b c d Manfred Eggersdorfer: Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Levomenol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 30.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Rolf Franke, Heinz Schilcher: Chamomile: Industrial Profiles, s. 59. CRC Press, 2005. ISBN 9780415334631 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.12.2022). (englanniksi)
- ↑ Majid M. Heravi, Fatemeh F. Bamoharram: Heteropolyacids as Highly Efficient and Green Catalysts Applied in Organic Transformations, s. 339. Elsevier, 2022. ISBN 9780323884419 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.12.2022). (englanniksi)