Bis(trimetyylisilyyli)urea
| Bis(trimetyylisilyyli)urea | |
|---|---|
urea.png) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-bis(trimetyylisilyyli)urea |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[Si](C)(C)NC(=O)N[Si](C)(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H21Si2N2O |
| Moolimassa | 205,438 g/mol |
| Sulamispiste | 232 °C (hajoaa)[2] |
Bis(trimetyylisilyyli)urea eli BSU (C7H20Si2N2O) on orgaanisiin piiyhdisteisiin kuuluva ureajohdannainen. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa silyloivana reagenssina yhdisteiden suojaukseen.
Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Bis(trimetyylisilyyli)urea on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi muun muassa alkoholien, amiinien, aldehydien, ketonien ja karboksyylihappojen kanssa. Tuotteena muodostuu näin trimetyylisilyyliryhmän sisältäviä johdannaisia. Veden kanssa bis(trimetyylisilyyli)urea reagoi hydrolysoituen.[2][3]
Bis(trimetyylisilyyli)ureaa käytetään silyloivana reagenssina kemianteollisuudessa erityisesti suuren mittakaavan prosesseissa. Sillä on käyttöä muun muassa väriaineiden, voiteluaineiden, hartsien ja lääkkeiden valmistuksessa. Erityisesti sitä käytetään valmistettaessa synteettisiä polysakkarideja ja penisilliini- ja kefalosporiiniantibiootteja. Bis(trimetyylisilyyli)ureaa valmistetaan urean ja heksametyylidisilatsaanin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä tässä reaktiossa voidaan käyttää ammoniumsuoloja tai sulfonamideja.[2][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1,3-Bis(trimethylsilyl)urea – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.6.2017.
- ↑ a b c Janet Wisniewski Grissom: N,N′-Bis(trimethylsilyl)urea, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 21.6.2017
- ↑ a b Michael Ash,Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 641. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-79-1 Teoksen verkkoversio (viitattu 21.6.2017). (englanniksi)
- ↑ Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2017. Viitattu 21.6.2017
- ↑ Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.6.2017