Bis(2-kloorietyyli)eetteri

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Bis(2-kloorietyyli)eetteri
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-kloori-2-(2-kloorietoksi)etaani
CAS-numero 111-44-4
PubChem CID 8115
SMILES C(CCl)OCCCl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H8Cl2O
Moolimassa 142,956 g/mol
Sulamispiste -50 °C[1]
Kiehumispiste 178 °C[2]
Tiheys 1,2199 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 10,6 g/l (25 °C)[3]

Bis(2-kloorietyyli)eetteri (C4H8Cl2O) on kloorattuihin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistamiseen ja liuottimena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa bis(2-kloorietyyli)eetteri on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Aine ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Bis(2-kloorietyyli)eetteri hydrolysoituu kuumennettaessa voimakkaiden emästen vaikutuksesta.[1][2][4][5][6]

Bis(2-kloorietyyli)eetteriä valmistetaan 2-kloorietanolin ja rikkihapon reaktiolla noin 100 °C:n lämpötilassa tai 2-kloorietanolin, eteenin ja kloorin reaktiolla.[1][2][5]

Bis(2-kloorietyyli)eetteristä valmistetaan muita orgaanisia yhdisteitä. Sitä käytetään myös selluloosajohdannaisten, hartsien, rasvojen ja vahojen liuottimena sekä tekstiilien kuivapesuissa. Ainetta on käytetty myös tuhohyönteisten hävittämiseen.[1][2][4][5][7]

  1. a b c d e Michael Sakuth, Thomas Mensing, Joachim Schuler, Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke & Dieter Mayer: "Ethers, Aliphatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.
  2. a b c d Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 224. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. Bis(2-chloroethyl) ether:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 14.10.2024. (englanniksi)
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 519. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  5. a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 135. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  6. Bis(2-kloorietyyli)eetterin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.10.2024
  7. Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 411. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)