Binapakryyli
| Binapakryyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2-butan-2-yyli-4,6-dinitrofenyyli)-3-metyylibut-2-enoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(C)C1=CC(=CC(=C1OC(=O)C=C(C)C)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H18N2O6 |
| Moolimassa | 322,314 g/mol |
| Sulamispiste | 70 °C[2] |
| Tiheys | 1,24 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Binapakryyli (C15H18N2O6) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty maataloudessa fungisidina ja agarisidina. Rakenteeltaan se on dinosebin ja metyylikrotonihapon esteri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa binapakryyli on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee hyvin muun muassa etanoliin, asetoniin ja ksyleeniin. Yhdiste hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta dinosebiksi ja metyylikrotonihapoksi. Emäkset ja hapot katalysoivat hydrolyysiä. Binapakryyli itsessään ei ole erityisen myrkyllistä, mutta hydrolyysin seurauksena siitä muodostuva dinosebi on. Binapakryylille altistumisesta voi seurata kuumeilua, huonovointisuutta, hikoilua, pääkipua ja hengenahdistusta. Lisäksi se ärsyttää voimakkaasti ihoa ja silmiä.[2][3][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Binapakryyliä valmistetaan dinosebin ja metyylikrotonyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdiste tuli markkinoille 1960-luvun alussa käytettäväksi muun muassa omena-, päärynä-, sitrushedelmä ja puuvillaviljelmillä homeiden ja vihannespunkkien torjuntaan. Sitä käytettiin jauheina ja emulsioina. Nykyään ainetta ei enää juurikaan käytetä ja sen käyttö on kiellettyä muun muassa Euroopan unionin alueella.[3][4][6][7] [8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Binapacryl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.8.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 205-206. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 28.8.2017
- ↑ a b Franz Müller, Hans Peter Streibert & Saleem Farooq: Acaricides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 28.8.2017
- ↑ Binapakryylin kansainvälinen kemikaalikortti
- ↑ a b Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 110-112. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.8.2017). (englanniksi)
- ↑ Douglas M. Considine: Foods and Food Production Encyclopedia, s. 251. Springer, 1982. ISBN 978-1-4684-8513-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.8.2017). (englanniksi)
- ↑ Binapacryl EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 28.8.2017. (englanniksi)