Bikukulliini
| Bikukulliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (6R)-6-[(5S)-6-metyyli-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioksolo[4,5-g]isokinolin-5-yyli]-6H-furo[3,4-g][1,3]bentsodioksol-8-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CN1CCC2=CC3=C(C=C2C1C4C5=C(C6=C(C=C5)OCO6)C(=O)O4)OCO3[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H17NO6 |
| Moolimassa | 367,346 g/mol |
| Sulamispiste | 215 °C[2] |
Bikukulliini (C20H17NO6) on isokinoliinirakenteisiin alkaloideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bikukulliini on vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee happoliuoksiin sekä hieman etanoliin ja dietyylieetteriin. Hyvin bikukulliini liukenee muun muassa kloroformiin, etyyliasetaattiin ja bentseeniin. Bikukulliini on optisesti aktiivinen yhdiste ja kloroformiliuoksessa sen ominaiskiertokyky on +130,5. Luonnossa bikukulliinia esiintyy muun muassa keijunpikkusydämessä (Dicentra cucullaria), adlumiassa (Adlumia fungosa) sekä useissa kiurunkannusten (Corydalis) suvun lajeissa.[2][3]
Bikukulliini sitoutuu kilpailevasti GABAA-reseptoreihin gamma-aminovoihapon sitoutumiskohtaan ja toimii reseptorin agonistina. Lisäksi yhdiste salpaa kaliumkanavia ja pidentää kalsiumionien aktiopotentiaalia. Bikukulliinin aikaansaama GABA-reseptorien aktivoituminen johtaa kouristuskohtauksiin tai tajuttomuuskouristuskohtauksiin. Bikukulliinia voidaan käyttää tutkittaessa antikonvulsiivisten lääkeaineiden tehoa ja esimerkiksi bentsodiatsepiinit ovat tehokkaita bikukulliinin vaikutuksia vastaan.[3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ (+)-Bicuculline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.12.2016.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 202. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Asla Pitkänen,Philip A. Schwartzkroin,Solomon L. Moshé: Models of Seizures and Epilepsy, s. 130–131. Academic Press, 2005. ISBN 978-0-12-088554-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.12.2016. (englanniksi)
- ↑ Charles R. Craig: Stimulants, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 27.12.2016
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Bicuculline (englanniksi)
- DrugBank: Bicuculline (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Bicuculline (englanniksi)
- ChemBlink: (+)-Bicuculline (englanniksi)