Bentsyylisalisylaatti
| Bentsyylisalisylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentsyyli-2-hydroksibentsoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H12O3 |
| Moolimassa | 228,164 g/mol |
| Sulamispiste | 24-25 °C[1][2] |
| Kiehumispiste | 318 °C[2] |
| Tiheys | 1,1799 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 0,0088 g/l (20 °C)[4] |
Bentsyylisalisylaatti (C14H12O3) on aromaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa. Bentsyylisalisylaattia esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä[3][1]. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa bentsyylisalisylaatti on väritöntä nestettä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aineen haju on miellyttävä mutta ei kovin vahva.[3][1][2][5]
Bentsyylisalisylaattia valmistetaan bentsyylialkoholin ja metyylisalisylaatin vaihtoesteröintireaktiolla tai bentsyylikloridin ja salisyylihapon alkalimetallisuolan reaktiolla 130–140 °C:n lämpötilassa.[3][1][2][5][6]
Bentsyylisalisylaattia käytetään kukkaistuoksuissa, myskien liuottimena sekä saippuoiden ja puhdistusaineiden hajustamiseen.[3][1][2][5][6] Aurinkovoiteissa ja -öljyissä se toimii UV-säteilyä absorboivana aineena[2][5][7].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: "Salisylic Acid", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol 3, s. 131
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 479. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. s. 26 (luvun sisäinen sivunumerointi) (englanniksi)
- ↑ Benzyl salicylate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 31.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 192. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b Mary R. Thomas: "Salicylic Acid and Related Compounds", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Vol. 11, s.11 (luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ Saara Kivioja: Suojaa auringolta Apteekkilehti 4/2020. PF Mediat. Viitattu 22.4.2023.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Benzyl salicylate (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Benzyl salicylate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Benzyl salicylate (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - benzyl 2-hydroxybenzoate (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - benzyl 2-hydroxybenzoate (englanniksi)