Atstreonaami
| |
| |
Atstreonaami
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-tiatsol-4-yyli)-2-[[(2S,3S)-2-metyyli-4-okso-1-sulfoatsetidin-3-yyli]amino]-2-oksoetylideeni]amino]oksi-2-metyylipropaanihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H17N5O8S2 |
| Moolimassa | 435,456 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 227 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 60–70 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 56 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | noin 2 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi, intramuskulaarinen, inhalaatio |
Atstreonaami (C13H17S2N5O8) on monobaktaameihin, joka on beetalaktaamien alaluokka, kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa atstreonaami on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin.[1] Atstreonaamin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerroksen biosynteesiä. Se ei tehoa grampositiivisiin bakteereihin, mutta tehoaa useisiin gramnegatiivisiin bakteereihin kuten kolibakteeriin ja muihin enterobakteereihin sekä Pseudomonas aeruginosaan. Atstreonaami annetaan ruiskeena suoneen tai lihakseen ja lisäksi markkinoilla on inhaloitava atsreonaamin lysiinisuola. Yhdistettä voidaan usein käyttää mikäli potilas on allerginen penisilliineille tai kefalosporiineille. Lääkeaine on stabiili useita beetalaktamaaseja vastaan. Atstreonaamia on tutkittu myös käytettäväksi yhdessä beetalaktamaasien inhibiittorin avibaktaamin kanssa. Atstreonaamia käytetään muun muassa keuhkokuumeen, iho- ja pehmytkudostulehdusten, niveltulehdusten, aivokalvotulehdusten ja virtsatietulehdusten hoitamiseen.[2][3][4][5][6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tyypillisimmät atstreonaamin aiheuttamat haittavaikutukset ovat huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Yhdiste voi myös aiheuttaa ihottumaa ja pistoskohdan ärtymistä.[2][4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 159. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d e M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 644–654. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2019). (englanniksi)
- ↑ Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.4.2019.
- ↑ a b Klaus R. Lindner, Daniel P. Bonner & William H. Koster: Monobactams, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 237–238. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 19.4.2019). (englanniksi)