Asifluorfeeni
| Asifluorfeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 5-[2-kloori-4-(trifluorimetyyli)fenoksi]-2-nitrobentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C(F)(F)F)Cl)OC2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H7NClO5F3 |
| Moolimassa | 361,656 g/mol |
| Sulamispiste | 151,5–157 °C[2] |
| Tiheys | 1,647 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,12 g/l (25 °C)[4] |
Asifluorfeeni (C14H7NClO5F3) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä, mutta sen käyttö Euroopan unionin alueella on kiellettyä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa asifluorfeeni on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähän veteen ja kohtalaisesti eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja ksyleeniin. Asifluorfeenin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se on protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin inhibiittori ja siten estää kasveja syntetisoimasta klorofylliä ja täten fotosynteesi estyy. Tämän seurauksena kasvi kuihtuu. Yhdiste ei ole akuutisti kovin myrkyllistä ja on lähinnä ärsyttävää. Se on kuitenkin todennäköisesti syöpää aiheuttava eli karsinogeeninen yhdiste.[3][5][6][7][8]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Asifluorfeenia valmistetaan 2-kloori-4-trifluorimetyylifenolin ja 2-nitro-5-klooribentsoehapon välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa maapähkinä-, soija- ja riisiviljelmillä. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi, muun muassa Yhdysvalloissa, mutta ei esimerkiksi Kanadassa.[3][6][8] Euroopan unionin alueella asifluorfeenin käyttö kiellettiin vuonna 2002[9].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Acifluorfen – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.9.2018. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 19. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 13. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.9.2018). (englanniksi)
- ↑ Physical properties: Acifluorfen NLM Viitattu 14.9.2018
- ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 14.9.2018
- ↑ a b Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 14.9.2018
- ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 303. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.9.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 7. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.9.2018). (englanniksi)
- ↑ Komission asetus (EY) N:o 2076/2002, annettu 20 päivänä marraskuuta 2002, neuvoston direktiivin 91/414/ETY 8 artiklan 2 kohdassa tarkoitetun määräajan pidentämisestä ja eräiden tehoaineiden sisällyttämättä jättämisestä kyseisen direktiivin liitteeseen I sekä näitä aineita sisältävien kasvinsuojeluaineiden lupien peruuttamisesta (ETA:n kannalta merkityksellinen teksti) Euroopan komissio. Viitattu 14.9.2018.