Asefaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Asefaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-[metoksi(metyylisulfanyyli)fosforyyli]asetamidi
CAS-numero 30560-19-1
PubChem CID 1982
SMILES CC(=O)NP(=O)(OC)SC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H10PSN2O3
Moolimassa 183,17 g/mol
Sulamispiste 72–80 °C[1]
Tiheys 1,35 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 650 g/l[1]

Asefaatti (C4H10PSNO3) on organofosforiyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa hyönteismyrkkynä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa asefaatti on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja kohtalaisesti muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdisteen aineenvaihduntatuote metamidofossi on myrkyllistä tuhoeläimille, koska se estää asetyylikoliiniesteraasientsyymin toiminnan. Asefaatti ei ole yhtä myrkyllistä kuin metamidofossi, mutta yhdisteelle altistumisesta voi seurata esimerkiksi hengitysvaikeuksia, huonovointisuutta tai kouristuskohtauksia.[1][3][4][5][6]

Asefaattia valmistetaan asetyloimalla metamidofossia etikkahappoanhydridin avulla.[4][7]

Asefaattia käytetään hyönteisten torjuntaan esimerkiksi vihannes-, marja-, hedelmä-, puuvilla- ja koristekasviviljelmillä sekä torakoiden ja tulimuurahaisten hävittämiseen sisätiloissa.[2][1][4] Ainetta ei ole saanut käyttää Euroopan unionin alueella vuodesta 2003 alkaen.[8]

  1. a b c d Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: "Insect Control, 2. Individual Insecticides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  2. a b Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 1093. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2024. (englanniksi)
  3. Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 7. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  4. a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 4. CABI, 2014. ISBN 978-1-78064-014-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2024. (englanniksi)
  5. Terry R. Roberts & David Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 201. RSC Publishing, 1999. ISBN 0-85404-499-X Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.11.2024. (englanniksi)
  6. Asefaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.11.2024
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
  8. 2003/219/EY: Komission päätös, tehty 25 päivänä maaliskuuta 2003, asefaatin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä tehoainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta Euroopan Komissio. Viitattu 27.11.2024.