Amisulbromi
| Amisulbromi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(3-bromi-6-fluori-2-metyyli-indol-1-yyli)sulfonyyli-N,N-dimetyyli-1,2,4-triatsoli-1-sulfonamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C2=C(N1S(=O)(=O)C3=NN(C=N3)S(=O)(=O)N(C)C)C=C(C=C2)F)Br |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H13S2N5BrO4F |
| Moolimassa | 466,324 g/mol |
| Sulamispiste | 129-130 °C[1] |
| Tiheys | 1,85 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,00011 g/l (20 °C)[1] |
Amisulbromi (C13H13S2N5BrO4F) on indoli- ja triatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa amisulbromi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska amisulbromi estää ubikinonireduktaasientsyymin toiminnan. Amisulbromi tehoaa vain munasieniin.[2][3][4]
Amisulbromin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 4-fluori-2-nitrofenyyliasetoni pelkistetään vedyttämällä, jolloin se muodostaa indolirakenteen. Reaktio vetybromidin kanssa seuraavassa vaiheessa johtaa 2-metyyli-3-bromi-6-fluori-indoliin. Tämä yhdiste reagoi N-sulfonamido-1,2,4-triatsolisulfonyylikloridin kanssa emäksisissä oloissa muodostaen tuotteena amisulbromia.[2][1]
Amisulbromia käytetään perunaruton ja tomaatin, kurkkukasvien sekä viiniköynnösten munasienitautien torjuntaan.[2][1][3] Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin alueella.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 613, 620. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-64417-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2022). (englanniksi)
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ a b Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 19. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Richard P. Oliver, Janna L. Beckerman: Fungicides in Practice, s. 66. CABI, 2022. ISBN 978-1-78924-690-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.11.2022). (englanniksi)
- ↑ Amisulbrom EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 8.11.2022. (englanniksi)