4-aminosalisyylihappo
| |
4-aminosalisyylihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-amino-2-hydroksibentsoehappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C7H7NO3 |
| Moolimassa | 153,135 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 150,5 °C |
| Liukoisuus veteen | 1,69 g/l |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 50–60 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
4-Aminosalisyylihappo (myös Aminosalyyli, para-aminosalisyylihappo, para-aminosalyyli (PAS), p-aminosalisyylihappo) on tuberkuloosilääke, joka muistuttaa hieman asetyylisalisyylihappoa (Aspirin, Disperin) mutta poikkeaa siitä muun muassa typpeä sisältävän aminoryhmän vuoksi. PAS:ia on käytetty tehostamaan antituberkuloottisten lääkeaineiden vaikutusta hidastamalla niiden hajaantumista elimistössä, toisin sanoen se aiheuttaa tarkoituksellisesti tehollisten lääkeaineiden puolintumisajan pidentämistä elimistössä.
Aminosalyyli saapui käyttöön vuonna 1944.[1] Sitä käytettiin kombinoidun eli yhdistelmähoidon yhtenä osana ainakin streptomysiinin (SM) sekä isoniatsidin (INH) ohella. Aminosalyylia annettiin tavanomaisesti pitkiä jaksoja ja huomattavia määriä tuberkuloosipotilaille. Lääkkeen vuosikausiannostus saattoi olla 10–16 grammaa vuorokaudessa.[1] Se tekisi kuukausien – ehkä vuosienkin kestäessä, jopa kilogrammoihin yltävän lääkeainemäärän. Tässä oletettuna hoitoajan maksimina on esitetty kaksi vuotta.[2]
Aminosalyylin teho perustuu siihen, että bakteerien kasvu rajoittuu. Se on siis vaikutukseltaan bakteriostaattinen eikä bakterisidinen. Antibakteerista eli bakteereja tappavaa tasoa sen lääkitysteho ei varsinaisesti ole.[1] Vaikutustavaltaan para-aminosalyyli muistuttaa sulfonamideja siinä, että se kilpailee elimistössä foolihapon raaka-aineena toimivan para-aminobentsoehapon (PABA) kanssa ja vaikeuttaa näin bakteereille tärkeää foolihapon synteesiä.[3].
Sivuvaikutukset ja vasta-aiheet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lääkkeellä oli useita sivuvaikutuksia: pahoinvointi, ripulointi, ihottumat, sekä oksentelua ja vatsakipuja.Tätä lääkitystä saavalle oli usein vaikeata pitkien hoitokuurien sietäminen ja jatkuva säännönmukainen lääkkeen ottaminen, joka saattoi tehdä pahoinvoivaksi ja aiheuttaa vatsakipuja. Usein saatettiin tarvita antasideja, hoitamaan PAS:sta aiheutuneita vatsavaivoja.[1]
Tuore vatsahaava oli selvä vasta-aihe para-aminosalyylin käytölle.[2]
Para-aminosalyyli on otettu maailmalla uudelleen käyttöön tuberkuloosin yleistyessä 2010-luvulla, ja se annetaan suolistossa hajoavina enterorakeina, jotka eivät rasita mahalaukkua yhtä paljon kuin vanhanaikaiset rakeet.[4]
PAS:n korvaava lääke
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]PAS:n korvasi myöhemmin EMB eli etambutoli. Se aiheutti vähempiä sivuvaikutuksia ja harvemmin. EMB omasi kuitenkin näölle vahingollisia haittavaikutuksia.[5]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Ilmari Vartiainen: Lääkeaineoppi/Farmakologia: SHKS/WSOY, 1960 Porvoo (s. 235)
- Tuomi-Alfering-Olli: Lääkkeet ja niiden käyttö, SHKS/WSOY, 1977 s. 133–134 ISBN 951-0-06936-1
Viitteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Vartiainen I., 1960: s. 235
- ↑ a b Lääkkeet ja niiden käyttö, 1977: s. 133
- ↑ Jouko Tuomisto ja Pekka Männistö: ”Yleistä mikrobilääkkeistä”, Farmakologia ja toksikologia, s. 634–635. (Kolmas painos) Helsinki: Kandidaattikustannus, 1982. ISBN 951-99395-7-1
- ↑ Annikka Kalliokoski: Uutta lääkkeistä: Para-aminosalisyylihappo fimea.fi. 17.11.2014. Arkistoitu 4.5.2019. Viitattu 11.6.2019.
- ↑ Lääkkeet ja niiden käyttö, 1977: s. 134
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Aminosalicylic Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Aminosalicylic acid (englanniksi)
- ChemBlink: 4-Aminosalicylic acid (englanniksi)