Allyyliasetaatti
| Allyyliasetaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Prop-2-enyyliasetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)OCC=C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O2 |
| Moolimassa | 100,114 g/mol |
| Kiehumispiste | 104 °C[2] |
| Tiheys | 0,9277 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 28 g/l (20 °C)[3] |
Allyyliasetaatti (C5H8O2) on tyydyttymättömiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on allyylialkoholin ja etikkahapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Allyyliasetaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin.[4]
Allyyliasetaattia valmistetaan propeenin, etikkahapon ja hapen välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa toimii palladium ja reaktio tapahtuu 160–180 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä voi olla lisäksi alkalimetalliasetaatteja tai rauta- ja vismuttiyhdisteitä. Reaktiossa muodostuu välivaiheena organopalladiumkompleksi. Suurin osa allyyliasetaatista hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa allyylialkoholiksi. Allyyliasetaatista voidaan valmistaa myös allyylikloridia, allyylisyanidia ja metateesireaktioilla polymeerejä.[3][5][6][7] Allyyliasetaattia voidaan myös käyttää täiden ja muiden hyönteisten häätämiseen ja aromiaineena[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Allyl acetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.9.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 53. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Nobuyuki Nagato: Allyl Alcohol and Monoallyl Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 18.9.2017.
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 99–100. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2017). (englanniksi)
- ↑ Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.9.2017
- ↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 298–299. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 (englanniksi)
- ↑ Roger A. Sheldon: Fine Chemicals Through Heterogenous Catalysis, s. 520. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 9783527299515 (englanniksi)