Adeniini

Adeniini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	9H-Purin-6-amiini
CAS-numero	73-24-5
PubChem CID	190
SMILES	NC1=NC=NC2=C1N=CN2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H5N5
Moolimassa	135,13 g/mol
Sulamispiste	360–365 °C
Kiehumispiste	hajoaa
Tiheys	-
Liukoisuus veteen	0,6672 g/l (20 °C)
Infobox OK

Adeniini (A) on guaniinin (G) ohella toinen DNA:n ja RNA:n puriiniemäksistä. Se muodostaa kahden vetysidoksen avulla emäsparin DNA:ssa tymiinin (T) ja RNA:ssa urasiilin (U) kanssa.

Kun adeniini liittyy riboosisokeriin, syntynyttä nukleosidia kutsutaan adenosiiniksi. Vastaavasti deoksiriboosin ja adeniinin muodostama yhdiste on deoksiadenosiini. Adenosiinista on edellen mahdollista muodostaa adenosiinitrifosfaattia (ATP), kun siihen liittyy kolme fosfaattiryhmää. Adenosiinia käytetään RNA:n ja deoksiadenosiinia DNA:n rakennusaineena.

Adeniinijohdannaisilla on useita biokemiallisia tehtäviä. ATP:tä syntetisoidaan soluhengityksen elektroninsiirtoketjun yhteydessä oksidatiivisessa fosforylaatiossa, ja sitä käytetään solun metaboliassa kemiallisen energian siirtoon: ATP:n pilkkoutuminen adenosiinidifosfaatiksi (ADP) ja ADP:n pilkkoutuminen adenosiinimonofosfaatiksi (AMP) vapauttaa energiaa muiden kemiallisten reaktioiden käyttöön. Reaktioita katalysoivat adenosiinitrifosfataasi (ATPaasi) ja adenylaattikinaasi. Adeniini myös on rakenneosana solun aineenvaihdunnan kannalta tärkeissä koentsyymeissä, kuten NAD:ssa, FAD:ssa ja koentsyymi A:ssa.

Biosynteesi

Muiden nukleotidiemästen tavoin adeniinin synteesiä tapahtuu elimistössä. Tärkein yksittäinen synteesipaikka on maksa. Adeniinin ja guaniinin synteesireitit ovat pitkälti samat, ja tämän yhteisen reaktiotien lopputuote on inosiinimonofosfaatti (IMP). Tämän jälkeen synteesireitti jakautuu kahtia, ja lopputuotteet ovat adenosiini- ja guanosiinimonofosfaatti. Synteesin lähtöaineena on riboosi-5-fosfaatti, ja syntetisoitava emäs on reaktion alusta lähtien kiinnittyneenä siihen. Monivaiheisessa reaktiossa tarvitaan useita eri entsyymejä, ja lopputuotteen atomit ovat peräisin glysiiniltä, aspartaatilta, glutamiinilta, tetrahydrofolaatilta ja hiilidioksidilta.

Adeniinin CAS-numero on 73-24-5.

Lähteet

• solunetti: Nukleotidien synteesi www.solunetti.fi. Viitattu 8.10.2023.
• Adenine - Definition, Structure, Properties, Effects and FAQs VEDANTU. Viitattu 8.10.2023. (englanniksi)
• Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka. (6. uudistettu painos) Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6

Aiheesta muualla

• Terveysportti, metatesaurus: Adeniini
• Terveysportti, terveyskirjasto: Adeniini
• PubChem: Adenine (englanniksi)
• DrugBank: Adenine (englanniksi)
• Human Metabolome Database: Adenine (englanniksi)
• KEGG: Adenine (englanniksi)
• ChemBlink: Adenine (englanniksi)

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat

Nukleosidien rakenneosat	Emäkset Puriinit Adeniini Guaniini Pyrimidiinit Tymiini Urasiili Sytosiini Sokerit Riboosi Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat	Nukleosidit Adenosiini Uridiini Guanosiini Sytidiini Deoksiadenosiini Tymidiini Deoksiguanosiini Deoksisytidiini Nukleotidit AMP UMP GMP CMP ADP UDP GDP CDP ATP UTP GTP CTP cAMP cADPR cGMP Deoksiribonukleotidit dAMP dUMP TMP dGMP dCMP dADP TDP dGDP dCDP dATP TTP dGTP dCTP
Nukleiinihapot	Ribonukleiinihapot RNA mRNA tRNA rRNA ncRNA sgRNA shRNA siRNA snRNA miRNA snoRNA LNA Deoksiribonukleiinihapot DNA mtDNA cDNA plasmidi kosmidi BAC YAC HAC Nukleiinihappojen analogit GNA PNA TNA morpholino