5-metoksitryptamiini
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| 5-Metoksitryptamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(5-Metoksi-1H-indoli-3-yl)etaaniamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | O(c1cc2c(cc1)ncc2CCN)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H14N2O |
| Moolimassa | 190,242 g/mol |
| Sulamispiste | 121–123 °C |
|
|
|
5-Metoksitryptamiini (myös 5-MT ja meksamiini) on tryptamiinin johdannainen ja läheistä sukua serotoniinille ja melatoniinille. 5-MT löytyy ihmisen kehosta luontaisesti matalina pitoisuuksina.[1] Sen biosynteesi tapahtuu käpyrauhasessa melatoniinin deasetylaatiolla.[1]
5-Metoksitryptamiini on 5-HT1-, 5-HT2-, 5-HT4-, 5-HT6-, ja 5-HT7-reseptorien täysagonisti.[2][3][4][5][6][7][8] Yhdisteellä ei ole 5-HT3 affiniteettia ja 5-HT1E affiniteetti on todella heikko muihin 5-HT1-reseptoreihin nähden.[5][9] 5-HT5A affiniteetti on tuntematon.
5-metoksitryptamiinia voidaan käyttää prekursorina 5-MeO-DMT:n valmistuksessa.[10]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Galzin AM, Eon MT, Esnaud H, Lee CR, Pévet P, Langer SZ. (1988). "Day-night rhythm of 5-methoxytryptamine biosynthesis in the pineal gland of the golden hamster (Mesocricetus auratus).". J Endocrinol. 118 (3): 389–397. DOI:10.1677/joe.0.1180389. PMID 2460575.
- ↑ Wu PH, Gurevich N, Carlen PL. (1988). "Serotonin-1A receptor activation in hippocampal CA1 neurons by 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin, 5-methoxytryptamine and 5-hydroxytryptamine.". Neurosci Lett. 86 (1): 72–76. DOI:10.1016/0304-3940(88)90185-1. PMID 2966313.
- ↑ Yamada J, Sugimoto Y, Yoshikawa T, Horisaka K. (1997). "Hyperglycemia induced by the 5-HT receptor agonist, 5-methoxytryptamine, in rats: involvement of the peripheral 5-HT2A receptor.". Eur J Pharmacol. 323 (2-3): 235–240. DOI:10.1016/S0014-2999(97)00029-0. PMID 9128844.
- ↑ Amemiya N, Hatta S, Takemura H, Ohshika H. (1996). "Characterization of the contractile response induced by 5-methoxytryptamine in rat stomach fundus strips.". Eur J Pharmacol. 318 (2-3): 403–409. DOI:10.1016/S0014-2999(96)00777-7. PMID 9016931.
- ↑ a b Craig DA, Eglen RM, Walsh LK, Perkins LA, Whiting RL, Clarke DE. (1990). "5-Methoxytryptamine and 2-methyl-5-hydroxytryptamine-induced desensitization as a discriminative tool for the 5-HT3 and putative 5-HT4 receptors in guinea pig ileum.". Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 342 (1): 9–16. PMID 2402303.
- ↑ Boess FG, Monsma FJ Jr, Carolo C, Meyer V, Rudler A, Zwingelstein C, Sleight AJ. (1997). "Functional and radioligand binding characterization of rat 5-HT6 receptors stably expressed in HEK293 cells.". Neuropharmacology. 36 (4-5): 713–720. DOI:10.1016/S0028-3908(97)00019-1. PMID 9225298.
- ↑ Hemedah M, Coupar IM, Mitchelson FJ. (1999). "[3H-Mesulergine labels 5-HT7 sites in rat brain and guinea-pig ileum but not rat jejunum."]. Br J Pharmacol. 126 (1): 179–188. DOI:10.1038/sj.bjp.0702293. PMC 1565797. PMID 10051134.
- ↑ Glennon RA, Dukat M, Westkaemper RB (2000-01-01). "Serotonin Receptor Subtypes and Ligands". American College of Neurophyscopharmacology. Archived from the original on 21 April 2008. Retrieved 2008-04-11.
- ↑ Roth, Brian (2006). The serotonin receptors. Humana Press. p. 133. ISBN 1-58829-568-0, 9781588295682.
- ↑ Barbara E. Bauer: Hamilton Morris Synthesizes 5-MeO-DMT in “Pharmacopeia” Psychedelic Science Review. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: 5-Methoxytryptamine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: 5-Methoxytryptamine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 5-Methoxytryptamine (englanniksi)
- ChemBlink: 5-Methoxytryptamine (englanniksi)