4-tert-butyylifenoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
4-tert-butyylifenoli
Tunnisteet
CAS-numero 98-54-4
PubChem CID 7393
SMILES CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H14O
Moolimassa 150,212 g/mol
Sulamispiste 98 °C[1]
Kiehumispiste 239,5 °C[2]
Tiheys 0,9081 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 0,4998 g/l (25 °C)[3]

4-tert-butyylifenoli (C10H14O) eli p-tert-butyylifenoli on fenolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien valmistamiseen ja hapettumisenestoaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 4-tert-butyylifenoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja liukoisuus kasvaa lämpötilan kasvaessa. Aine liukenee hyvin emäksiin ja orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[1][2][4]

4-tert-butyylifenolia valmistetaan fenolin ja isobuteenin reaktiolla, jonka katalyyttinä toimivat muun muassa rikki- tai fosforihapot, happamat zeoliitit tai ioninvaihtohartsit ja sinkkikloridi. Myös fenolin ja 2-tert-butyylifenolin tai 2,6-di-tert-butyylifenolin välistä vaihtoalkylointireaktiota käytetään.[1][4][5]

4-tert-butyylifenolia käytetään erityisesti fenoliformaldehydihartsien valmistuksessa. Polykarbonaattien valmistuksessa 4-tert-butyylifenolia käytetään säätämään tuotteen molekyylimassaa. Yhdisteestä valmistetaan myös liimoja, hajusteissa käytettäviä yhdisteitä, emulgaattoreita ja kaliksareeneja. Kumeihin ja saippuoihin 4-tert-butyylifenolia lisätään hapettumisenestoaineeksi.[2][4][5]

  1. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 261–262. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 182. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 710. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2023). (englanniksi)
  4. a b c Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus: "Phenol Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 26 s. 523, 538–539, 542 ISBN ?
  5. a b John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: "Alkylphenols", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Vol. 2, s. 221

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]