4-pyridoni
| 4-pyridoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1H-pyridin-4-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CNC=CC1=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H5NO |
| Moolimassa | 95,1 g/mol |
| Sulamispiste | 150 °C[2] |
| Kiehumispiste | 181 °C |
| Liukoisuus veteen | 50 g/l (20 °C)[3] |
4-pyridoni (C5H5NO) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 4-pyridoni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen. 4-pyridonilla on kaksi tautomerista muotoa 4-pyridoni ja 4-hydroksipyridiini. Yhdiste kykenee reagoimaan nukleofiilina sekä enamiinin että fenolin tavoin. Nukleofiilisin kohta on 3-aseman hiiliatomi ja esimerkiksi nitraus tapahtuu tähän asemaan. 4-pyridoni reagoi fosforyylikloridin kanssa muodostaen 4-klooripyridiiniä. Yhdiste on heikko happo ja sen pKa-arvo on 3,23.[2][4]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]4-pyridonia voidaan valmistaa hydrolysoimalla 1-pyridyylipyridiniumkloridia.[5] Yhdistettä käytetään eräiden lääkeaineiden kuten propyylijodonin ja perisiatsiinin valmistukseen[2].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4-Hydroxypyridine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.6.2016.
- ↑ a b c Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 5.6.2016
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 142. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.6.2016). (englanniksi)
- ↑ John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.6.2016