p-Kloorifenoli
| p-Kloorifenoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-kloorifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5ClO |
| Moolimassa | 128,55 g/mol |
| Sulamispiste | 43,2–43,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 219,7 °C[2] |
| Tiheys | 1,265 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 27 g/l (25 °C)[3] |
p-Kloorifenoli eli 4-kloorifenoli (C6H5ClO) on yksi kloorifenoleista. Sen isomeereja ovat o- ja m-kloorifenolit. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkkeitä.
Ominaisuudet ja valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa p-kloorifenoli on valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuoksiin. Klooriatomista johtuen p-kloorifenoli on fenolia voimakkaampi happo.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]p-Kloorifenolia valmistetaan klooraamalla fenolia. Käytettäessä klooria ja katalyyttinä alumiinikloridia muodostuu p- ja o-isomeerien seos, jossa p/o-suhde on noin 1,65. Reaktio on vieläkin selektiivisempi p-kloorifenolin suhteen, kun liuottimena käytetään polaarisia liuottimia, kuten asetonitriiliä tai nitrobentseeniä, alkyyli- tai aryylisulfidien, kuten difenyylisulfidin, toimiessa aktivoivina yhdisteinä tai erityisesti käytettäessä klooraavana reagenssina sulfuryylikloridia. p-Kloorifenolia voidaan valmistaa myös p-diklooribentseenin hydrolyysillä tai 2,3,4,4,5,6-heksakloorisykloheksa-2,5-dien-1-onin ja fenolin välisellä reaktiolla.[2][4][5][6]
p-Kloorifenolia käytetään väriaineteollisuudessa käytettävän kinitsariinin ja kinitsariinijohdannaisten valmistamiseen, fungisidien, kuten diklorofeenin ja triadimefonin ja lääkkeiden kuten klofibraatin valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös hydrolysoimalla hydrokinonia tai ammonolyysillä p-aminofenolia.[2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 4-chlorophenol – Substance summary NCBI. Viitattu 22. elokuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 199. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ P-Kloorifenolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.08.2013
- ↑ a b c Jean-Roger Desmurs & Serge Ratton: Chlorophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.08.2013
- ↑ a b c François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.08.2013
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 217. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.08.2013). (englanniksi)