4-aminoatsobentseeni
| 4-aminoatsobentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-fenyylidiatsenyylianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H11N3 |
| Moolimassa | 197,238 g/mol |
| Sulamispiste | 127 °C[1] |
| Tiheys | 1,16 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,0343 g/l (25 °C)[3] |
4-aminoatsobentseeni (C12H11N3) eli p-aminoatsobentseeni tai aniliinikeltainen on atsoväreihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineena ja muiden väriaineiden synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 4-aminoatsobentseeni on keltaista tai oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[1][4] 4-aminoatsobentseeni on mahdollisesti karsinogeenista[5] ja kuuluu työterveyslaitoksen luetteloon syöpäsairauden vaaraa aiheuttavista aineista[6].
4-aminoatsobentseenia valmistetaan kuumentamalla aniliinia ja natriumnitriittiä happamissa oloissa. Osa aniliinista reagoi diatsoniumsuolaksi, joka reagoi aniliinin kanssa diatsoaminobentseeniksi. Diatsoaminobentseeni toisiintuu kuumennettaessa 4-aminoatsobentseeniksi.[1][4][5][7][8]
4-aminoatsobentseenia käytetään melko vähäisessä määrin esimerkiksi lakkojen ja vahojen värjäämiseen. Siitä valmistetaan muita aineita kuten atso- tai induliinivärejä. 4-aminoatsobentseeniä on käytetty myös hyönteismyrkkynä.[1][4][5][8]
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Aniliinikeltainen, Coloria.net
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 690. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 4-aminoazobenzene:Density European Chemicals Agency. Viitattu 8.7.2024. (englanniksi)
- ↑ 4-aminoazobenzene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 8.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 60–61. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
- ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 63. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
- ↑ Syöpäsairauden vaaraa aiheuttavat tekijät 1.1.2020 alkaen Työterveyslaitos. Viitattu 8.7.2024.
- ↑ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper & Shufen Zhang: "Azo Dyes, 1. General", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2017
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 685. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)