3-metyylifentanyyli
| 3-metyylifentanyyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-(3-metyyli-1-fenetyyli-4-piperidyyli)propionianilidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(CCc2ccccc2)CC3C)CC |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C23H30N2O |
| Moolimassa | 350,497 g/mol |
3-metyylifentanyyli (3-MF, mefentanyyli) on opioidi ja fentanyyli-johdannainen. Se on yksi voimakkaimmista laittomasti myydyistä huumeista, se on noin 400–6 000 kertaa morfiinia voimakkaampaa[1] isomeeristä riippuen.[2][3]
3-metyylifentanyyli löydettiin ensi kerran 1974[4] ja ilmaantui nopeasti katukauppaan laittomasti tuotettuna α-metyylifentanyylin korvikkeena. Pian huomattiin 3-metyylifentanyylin olevan huomattavasti α-metyylifentanyylia (20–2 000 × morfiini) vahvempaa ja niin muodoin myös vaarallisempaa. Aineita myytiin nimellä "China White".[5]
3-metyylifentanyyliä myytiin pimeillä markkinoilla vain lyhyen aikaa 1984–1985; sen suunnaton teho teki sen houkuttavaksi tuotteeksi, koska raseeminen 3-MF on 10–15 kertaa fentanyyliä vahvempaa; yhdestä grammasta 3-metyylifentanyyliä sai tuhansia käyttöannoksia laimennettunakin. 3-MF on sen jälkeen ilmaantunut eri puolilla maailmaa [6]. Se on aiheuttanut 2000-luvulla useita kuolemantapauksia Suomessa.[7]
Voimakkaampiakin fentanyylin johdannaisia on löydetty, kuten karfentaniili ja Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli, mutta niitä on vaikeampi valmistaa ja ne eivät ole löytäneet tietään katukauppaan.
3-metyylifentanyyli vaikuttaa samoin kuin fentanyyli, mutta se sitoutuu myy-reseptoriin tehokkaammin. Koska fentanyylin tiedetään aiheuttaneen kuolemia viihdekäytössä, tämä vaara on sitäkin suurempi 3-metyylifentanyylillä. Sen sivuvaikutuksia ovat kutina, pahoinvointi sekä hengityksen lamaantuminen, mikä on hengenvaarallinen tila.
Vasta-aineena käytetään naloksonia tai naltreksonia.
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Henderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects Journal of Forensic Science. 33(2):569–575 (1988)
- ↑ Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. PubMed
- ↑ Stereoisomers of 3-methylfentanyl: synthesis, absolute configuration and analgesic activity PubMed
- ↑ Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-[3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide and N-[3-methyl-1-(1-methyl-2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide Journal of Medicinal Chemistry
- ↑ The bogus drug: Three methyl & alpha methyl fentanyl sold as "China White"
- ↑ Outbreak of designer drug--related deaths in Pennsylvania. PubMed
- ↑ Blood levels of 3-methylfentanyl in 3 fatal poisoning cases. Ilkka Ojanperä et al
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem
- ChemSpider (Arkistoitu – Internet Archive)
- DrugBank
- Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista Finlex