3-kinuklidinoli
| 3-kinuklidinoli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-3-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CN2CCC1C(C2)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H13NO |
| Moolimassa | 126,138 g/mol |
| Sulamispiste | 221–223 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen[2] |
3-kinuklidinoli (C7H13NO) on heterosyklisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa lääkeaineiden valmistukseen ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 3-kinuklidinoli on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Asetoniin ja bentseeniin 3-kinuklidinoli liukenee heikommin. 3-kinuklidinolilla on verenpainetta alentavia ominaisuuksia. 3-kinuklidinoli on kiraalinen yhdiste ja sillä on R- ja S-enantiomeerit.[2][3][4]
3-kinuklidinolin valmistus perustuu 3-kinuklidinonin pelkistämiseen. Yleensä pelkistys suoritetaan vedyttämällä, ja tämän jälkeen enantiomeerit erotetaan resoluutiolla. On kehitetty myös stereospesifisiä vedytysmenetelmiä. Tämän lisäksi pelkistykseen on tutkittu bioteknillisiä menetelmiä käyttäen hyödyksi mikrobien ketoreduktaasientsyymejä.[5][6] 3-kinuklidinolia voidaan käyttää lääkeaineiden kuten revatropaatin, sevimeliinin ja talsaklidiinin valmistamiseen. Lisäksi siitä voidaan valmistaa kemiallisena aseena käytettyä 3-kinuklidinyylibentsilaattia.[4][5] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä voidaan käyttää Baylis–Hillman-reaktion katalyyttinä, estereiden synteesissä ja eräiden aldehydien hapetuksissa[3].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 3-Quinuclidinol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.9.2017.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1390. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Ellen M. Leahy & Yu Cheng & Pauline Chiu: 3-Quinuclidinol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 26.9.2017
- ↑ a b Robert Alan Lewis: Lewis' dictionary of toxicology, s. 877. CRC Press, 1998. ISBN 978-1566702232 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Qin Ye,Jie Bao,Jian-Jiang Zhong: Bioreactor Engineering Research and Industrial Applications I, s. 89. Springer, 2016. ISBN 978-3-662-49159-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2017). (englanniksi)
- ↑ Wen-Xia Zhang, Guo-Chao Xu, Lei Huang, Jiang Pan, Hui-Lei Yu & Jian-He Xu: Highly Efficient Synthesis of (R)-3-Quinuclidinol in a Space–Time Yield of 916 g L–1 d–1 Using a New Bacterial Reductase ArQR. Organic Letters, 2013, 15. vsk, nro 19, s. 4917–4919. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 26.9.2017. (englanniksi)