3-heksen-1-oli
| 3-heksen-1-oli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (Z)-heks-3-en-1-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC/C=C\CCO |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O |
| Moolimassa | 100,156 g/mol |
| Kiehumispiste | 156–157 °C[1] |
| Tiheys | 0,8459 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 19,3 g/l (20 °C)[2] |
3-heksen-1-oli (C6H12O) on tyydyttymättömiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa. Luonnossa ainetta esiintyy useiden kasvien lehdissä ja hedelmissä[1][3][4].
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 3-heksen-1-oli on väritöntä nestettä, jolla on lehtiä tai leikattua ruohoa muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[1][5][6]
3-heksen-1-olia voidaan eristää uuttamalla kasveista.[5] Synteettisesti sitä valmistetaan 1-butyynin natriumsuolan ja etyleenioksidin reaktiolla ja vedyttämällä muodostuva tuote selektiivisesti 3-heksen-1-oliksi[7][8]. Yhdistettä voidaan tuottaa myös bioteknisesti linoleenihaposta[9]
3-heksen-1-olia käytetään tuomaan hajusteisiin lehtien ja ruohon tuoksua. Yhdisteestä valmistetaan myös muita hajusteissa käytettäviä kemikaaleja kuten estereitä, alkoholeja ja aldehydejä.[1][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ cis-hex-3-en-1-ol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 3.1.2025. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 803. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 3562. Chapman & Hall, 1996. ISBN 0412540908 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.1.2025. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas E. Furia: Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2019. ISBN 978-0-367-26357-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.1.2025. (englanniksi)
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–187. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.1.2025. (englanniksi)
- ↑ a b Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 3.1.2025. (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
- ↑ J. Schrader, M.M.W. Etschmann, D. Sell, J.-M. Hilmer & J. Rabenhorst: Applied biocatalysis for the synthesis of natural flavour compounds – current industrial processes and future prospects. Biotechnology Letters, 2004, 26. vsk, s. 463–472. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.1.2025. (englanniksi)