3,5-lutidiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3,5-lutidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,5-dimetyylipyridiini
CAS-numero 591-22-0
PubChem CID 11565
SMILES CC1=CC(=CN=C1)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Sulamispiste -6,6 °C[1]
Kiehumispiste 171,9 °C[1]
Tiheys 0,944 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 33 g/l (20 °C)[1]

3,5-lutidiini (C7H9N) eli 3,5-dimetyylipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 3,5-lutidiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös asetoniin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko emäs ja sen pKa-arvo on 6,15.[1][2][3]

3,5-lutidiinia esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristetään tislaamalla.[2][4] Synteettisesti yhdistettä valmistetaan propanaldehydin, formaldehydin ja ammoniakin välisellä reaktiolla[5][6].

3,5-lutidiinia käytetään dinikotiinihapon ja lääkeaineiden kuten omepratsolin valmistamiseen.[2][6]

  1. a b c d e Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.
  2. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 608. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  3. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 874. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 394. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2022). (englanniksi)
  5. Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. a b Roger A. Sheldon, Herman van Bekkum: Fine Chemicals Through Heterogenous Catalysis, s. 604. John Wiley & Sons, 2001. ISBN 9783527299515 (englanniksi)