2-piperidoni
| 2-Piperidoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-piperidinoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCNC(=O)C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H9NO |
| Moolimassa | 99,132 g/mol |
| Sulamispiste | 39–40 °C[2] |
| Kiehumispiste | 256 °C[2] |
| Tiheys | 1,073 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
2-Piperidoni eli 2-piperidinoni tai δ-valerolaktaami (C5H9NO) on laktaameihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden esimerkiksi polymeerien valmistamiseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-piperidoni on väritöntä hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin sekä dietyylieetteriin. Myös hapot liuottavat sitä.[2][3]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-Piperidonia voidaan valmistaa Beckmann-toisiintumisella syklopentanonioksiimista.[4] Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vetysyanidin reaktio gammabutyrolaktonin kanssa ja muodostuva 4-syanovoihappo kondensoituu 2-piperidoniksi vedytyksen seurauksena[2].
2-Piperidonia käytetään orgaanisissa synteeseissä.[3] se on esimerkiksi polyamideihin kuuluvan Nylon 5:n valmistuksen monomeeri ja Nylon %:tä valmistetaan siitä renkaanavautumispolymeroinnilla.[4] 2-Piperidonin kuusiatominen rengasrakenne on suhteellisen pysyvä, minkä vuoksi polymeroituminen on hidasta ja vaatii initiaattoreiksi kvaternäärisiä ammoniumsuoloja[5].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Piperidone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.10.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 902. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: O-S, s. 394. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-833-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 377. Springer, 1996. ISBN 978-0412608704 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.10.2015). (englanniksi)
- ↑ Nikos Hadjichristidis,Akira Hirao: Anionic Polymerization, s. 238. Springer, 2015. ISBN 978-4-431-54186-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.10.2015). (englanniksi)