2-metyylitetrahydrofuraani
| 2-Metyylitetrahydrofuraani | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyylioksolaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1CCCO1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H10O |
| Moolimassa | 86,13 g/mol |
| Sulamispiste | –136 °C[2] |
| Kiehumispiste | 80,2 °C[2] |
| Tiheys | 0,854 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 140 g/l (20 °C)[3] |
2-Metyylitetrahydrofuraani (C5H10O) on heterosyklinen, eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään liuottimena.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-Metyylitetrahydrofuraani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin. Liukoisuus veteen pienenee lämpötilan noustessa. 2-Metyylitetrahydrofuraani liuottaa useita orgaanisia yhdisteitä ja sen liuotinominaisuudet ovat verrattavissa tetrahydrofuraaniin ja dietyylieetteriin. Näihin verrattuna sen sulamispiste on kuitenkin alempi ja kiehumispiste korkeampi. 2-Metyylitetrahydrofuraani ei ole myöskään yhtä myrkyllistä kuin tetrahydrofuraani.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-Metyylitetrahydrofuraania valmistetaan uusiutuvista raaka-aineista. Biomassasta voidaan valmistaa furfuraalia, josta vedyttämällä saadaan 2-metyylifuraania ja edelleen 2-metyylitetrahydrofuraania. Katalyyttinä käytetään nikkeliä. Toinen valmistustapa on levuliinihapon syklisointi happamissa olosuhteissa, muodostuneen tuotteen vedytys ja kondensaatio rengasrakenteiseksi eetteriksi.[2][3][4]
2-Metyylitetrahydrofuraania käytetään liuottimena orgaanisen kemian synteeseissä, erityisesti organometallireagensseja käyttävissä reaktioissa. Etuna esimerkiksi tetrahydrofuraaniin verrattuna on vähäisempi vesiliukoisuus, mikä helpottaa tuotteen puhdistamista, helpompi liuottimen kuivattavuus, laajempi nestemäisen olomuodon lämpötila-alue ja valmistus uusiutuvista raaka-aineista. Ainetta voidaan käyttää liuottimena myös litiumioniakuissa. Yhdiste on tetrahydrofuraania kalliimpaa[2][3][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-Methyltetrahydrofuran – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e f H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 31.12.2018.
- ↑ a b c d Vittorio Pace, Wolfgang Holzer, Pilar Hoyos, María José Hernáiz & Andrés R. Alcántara: 2‐Methyltetrahydrofuran, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2014. Teoksen verkkoversio Viitattu 31.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.10.2018
- ↑ a b Francesca M. Kerton: Alternative Solvents for Green Chemistry, s. 108–109. Royal Society of Chemistry, 2009. ISBN 978-0854041633 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2018). (englanniksi)