2-klooripyridiini
| 2-klooripyridiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=NC(=C1)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H4ClN |
| Moolimassa | 113,542 g/mol |
| Sulamispiste | -46,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 170 °C[3] |
| Tiheys | 1,205 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 27 g/l[4] |
2-klooripyridiini (C5H4ClN) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja pyridiinin kloorattu johdannainen. Ainetta voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi hyönteismyrkkyjen ja lääkeaineiden valmistuksessa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-klooripyridiini on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoli, etanoliin ja dietyylieetteriin.[4] 2-klooripyridiini reagoi useiden nukleofiilien kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla, jossa nukleofiili korvaa klooriatomin yhdisteen rakenteessa. Nukleofiiliena voivat toimia esimerkiksi alkoksidit ja amiinit[5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-klooripyridiiniä voidaan valmistaa klooraamalla pyridiini-N-oksidia fosforyylikloridin avulla.[2] Myös pyridiinin suoraa kloorausta 270 °C:n lämpötilassa voidaan käyttää, mutta se antaa tyypillisesti 2-klooripyridiinin ja 2,6-diklooripyridiinin seoksen. Yhdistettä voidaan syntetisoida myös fosforyylikloridin ja 2-pyridonin välisellä reaktiolla.[5]
2-klooripyridiiniä käytetään lääkeaineiden, kuten antihistamiinina käytettävän kloorifeniramiinin ja rytmihäiriöiden hoidossa käytettävän disopyramidin, fungisidien kuten pyritionin, hyönteismyrkkyjen kuten pyriproksifeenin ja maatalouskemikaalien synteeseissä.[2][4][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 2-chloropyridine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.8.2014.
- ↑ a b c Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 15.8.2014
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 878. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 137. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.8.2014
- ↑ Catherine E. Housecroft, Edwin C. Constable: Chemistry: An Introduction to Organic, Inorganic and Physical Chemistry, s. 1276-1277. Pearson Education, 2010. ISBN 9780273733089 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.8.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ChemBlink: 2-Chloropyridine (englanniksi)